Einführung aromatischer Beste in Polycarbonsäureester.

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Aus Benzylchlorid, Dicarboxylglutarsäureester und Natriumäthylatentsteht in analoger Weise der Dibenzyldicarb oxylglutar säur eester 1 :

C 6 H 5 -CH 2 -C(COOC 2 H 5 ) 2

CH 2

C 6 H 5 -CH 2 -C(COOC 2 H 5 ) 2

Die nächst höheren Homologen dieses Esters, welche aus Butan-bezw. Pentan-Tetracarbonsäureester erhalten werden, liefern bei der Ver-seifung «-«'-Dibenzyladi pinsäure 2 :

C 8 H 8 -CH,—CH—CH,—CH 2 —CH-CH,-C 8 H 8

I I

COOH COOH

bezw. «-«'-Dibenzylpimelinsäure 3 :

C ß H=—CH 2 —CH—CH 2 —CH 2 —CH 2 -CH-CH 2 —C e H 5

COOH

ICOOH

Das in derselben Weise erhaltene Dibenzylderivat des Acetondi-carbonsäureesters lässt sich durch Verseifen und Abspaltung von Kohlen-säure in Dibenzylaceton überführen 4 :

C 0 H 5 —CH,—CH—COOC,H 5

C B H B —CH 2 — CH»

CO + 2H 2 0 =

IC 6 H 5 —CH,—CH—COOCH, C„H 5

ICO 4- 2 CO, + 2C,H 6 OH.

I-CH,—CH,

Zu den Verbindungen der Diphenylpentanreihe gehört ferner auchdas Dibenzoylpropan, welches aus Benzol und Glutarsäurechloriddurch Aluminiumchlorid hergestellt wird 6 :

2C e H 6 + C1C0-CH 2 —CH 2 —CH 2 -COCl

= C 8 H 6 -CO—CH 2 —CH 2 —CH 2 —C0-C 6 H 6 + 2 HCl.

In analoger Weise bildet sich aus dem Sebacinsäurechlorid (vgl.Bd. I, S. 678) das Dibenzoyloctan 6 :

2C 8 H 6 + C1CO—(CH 2 ) 8 —COC1 = C 6 H 5 -CO—(CH,) 8 -CO—C 6 H 6 + 2 HCl.

1 Dressel, Ann. 256, 191 (1890).

2 Lean, Journ. Soc. 65, 995 (1894).

3 Perkin u. Prentice, Journ. Soc. 59, 818 (1891).

4 Dünschmann u. Pechmann, Ann. 261, 184 (1891). — Aehnliche Reactionens. Haller, Compt. rend. 107, 104 (1888). — Kippikg u. Perkin, Journ. Soc. 55, 347(1889). — Schott, Ber. 29, 1985 (1896).

5 Auger, Ann. eh. [61 22, 358 (1891).

6 Auger, Ann. eh. [6] 22, 363 (1891).