Benzamaron.

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Verbindungen, in denen drei und mehr Benzolkerne durcheine Kette von mehr als vier Kohlenstoffatomen mit einander

verknüpft sind.

Zinin fand im Jahre 1870, dass, wenn man Desoxybenzoln mitalkoholischem Kali bei Luftzutritt unter häufigem Schütteln stehen lässt,ein hochmolecularer Körper entsteht, den er ßenzamaron 1 nannte.Dieselbe Verbindung bildet sich neben Benzaldehyd aus Desoxybenzoln,Benzoln und alkoholischem Kali und aus Benzil und Desoxybenzolnbei Luftabschluss neben Benzoesäure.

In allen diesen Fällen findet eine theilweise Spaltung des Desoxy-benzolns bezw. des Benzolns oder Benzils unter Bildung von Benzaldehydstatt, welcher sich alsdann mit Desoxybenzoln zu Benzamaron vereinigt.Demgemäss lässt sich das Benzamaron in einfacher Weise aus Benz-aldehyd und Desoxybenzoln synthetisiren.

Die Condensation zwischen Benzaldehyd und Desoxybenzoln führtje nach den angewandten Mengenverhältnissen zu verschiedenen Pro-dukten. Treten die beiden Componenten in äquimolecularem Verhältnisszusammen, so entsteht das schon früher beschriebene Benzyliden-desoxybenzoln (vgl. S. 257):

0 6 H 5 -C-CO-C 6 H 5

II ;

C 6 H 5 -CH

vereinigen sich dagegen zwei Molecüle Desoxybenzoln mit einem MolecülBenzaldehyd, so bildet sich das Benzamaron:

C 6 H 5 -CH-CO-C 6 H 5

2C 6 H 6 -CH a -CO-C 6 H 5 + C 8 H 5 -CHO = C 6 H 5 -CH

+ H 2 0.

C 6 H 5 -CH-CO—C 6 H 5

Dass dem Benzamaron diese Formel zukommt, ergiebt sich daraus,dass es auch durch Condensation von Benzylidendesoxybenzol'n mitDesoxybenzoln dargestellt werden kann:

C e H 5 —CH—CO—C 6 H,C 6 H 5 -C-CO-C 6 H 5 1

II + C 6 H 5 -CH 2 -CO-C 6 H ä = C 9 H 5 -CH

C 6 H 5 -CH I

C 6 H 5 —CH-CO—C 6 H 5

Beim Destilliren spaltet sich das Benzamaron wieder auf in Ben-zylidendesoxybenzom und Desoxybenzoln.

1 Litteratur des Benzamarons: Z.nin, Jb. 1870, 586. - Knoevenagel, Ber.21, 1356 (Fussnotej (1888). - Japp u. Klingemann, Ber. 21, 2934(1888). - Knoeve-nagel u. Weissgerber, Ber. 26, 436, 441(1893). - Klingemann, Ber. 26, 818(1893).Ann. 275, 50 (1893).