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Umwandlungen der Oxylepidene und des Dibenzoylstyrols.

.C 6 H 5(C 8 H 6 ) 2 C-CH 2 -CO-C 6 H 6 . (C 6 H 5 ),C-CH-C0-C 6 H 5 .

! I

COOH COOH

re-a-Diphenyl-/3-benzoylpropionsäure, Oxylepidensäure

Sohmp. 182—183° (a-«-f?-Triphenyl-(?-benzoylpropionsäure)

Der Uebergang des Dibenzoylstyrols in «-«-Diphenyl-/?-benzoylpropion-säure lässt sieb der Bildung von Benzilsäure aus Benzil an die Seitestellen (Tgl. S. 78):

C 6 H 5 -C=0 H C 6 H 5 -C—OH

I + = /l

C 6 H 5 —CO OH C 6 H 5 COOH

C 6 H 5 —C=CH-CO-C 6 H 5 H C 6 H 5 —C—CH, • CO ■ C 6 H S

I +

C.H.-CO

OH

C 6 H 5 COOH

Das oktaedrische Oxylepiden gebt durch Reduction in Bidesyl oderHydrooxylepiden über:

C 6 H 5 —C—CO—C e H 6IIC,H 5 —CO-C—C 6 H 5

+ H 2

C 6 H 5 —CH—CO—C 6 H ä

IC 6 H-CH-CO-C 6 H 5

Dem Uebergang des nadelförmigen Oxylepidens in Lepiden durchJodwasserstoffsäure entspricht vollkommen die Umwandlung des Dibenzoyl-styrols in Triphenylfurfuran unter der Einwirkung desselben Reductions-mittels, wodurch sich das Lepiden selbst als Tetraphenylfurfuran(s. dieses) kennzeichnet:

C 6 H 5 -C—CO—C 6 H 5H-C-CO-C 6 H 6

C a H 6 —C—CO-CeHj

IIC.H.-C-CO-C.H.

+ 11, =

+ H.

C 6 H 5 -C=C-C 6 H 5

[ >0 + H 2 0.

H-C=C—C 6 H 6Triphenylfurfuran.

C 6 H 6 —C=C—C 6 H 5

| >0 +H 2 0.

C 6 H 5 —C=C—C 6 H 5Tetraphenylfurfuran (Lepiden).

Bei der Oxydation des Lepidens mit Salpetersäure findet der durchobige Gleichung wiedergegebene Process in umgekehrtem Sinne statt, esbildet sich nadeiförmiges Oxylepiden.

Das nadeiförmige Oxylepiden ist nach obiger Formel ein Dibenzoylstilben,

ihm entspricht eine Dithioverbindung:

C 6 H 5 —C—CS—C 6 H 5

IIC 6 H 6 -C-CS-C 6 H S

welche ein Erhitzungsprodukt verschiedener geschwefelter Benzylverbindungendarstellt K

1 Märckek, Ann. 136, 94 (1865). — Fleischer, Ann. 140, 239(1866). — Dorn,Ann. 153, 252 (1870). — Forst, Ann. 178, 374 (1875).