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Das Dibenzoylstyrol als Analogem des Oxylepidens. 273

C R H.—CO—CHNa-CJL

CH,—CO—CH—CH,

i j _ i 2 NaJ

C B H 6 -CO—CHNa—C e H 6 C 6 H 6 —CO—CH—C e H B

Neben dem Hydrooxylepiden oder Bidesyl entsteht bei der genanntenReaction ein zweiter bei 160—161° schmelzender, als Isobidesyl be-zeichneter Körper.

Andererseits wurde die Erkenntniss der Constitution des Lepidens undseiner Derivate dadurch erschlossen, dass man eine Reihe von Verbin-dungen auffand, welche sich durch ihr gesammtes Verhalten als voll-kommene Analoga der Lepidenverbindungen erwiesen. Diese Körperleiten sich von dem durch Condensation des Benzils mit Acetophenondurch starke Kalilauge in der Wärme entstehenden Anhydroaceto-phenonbenzil (vgl. S. 211) oder Dibenzoylstyrol 1 ab:

C e H B -CO

ICA-CO

+ CH,—CO-C 6 H 5

C 6 H 5 —C=CH- CO - CA

IC 6 H 6 —CO

Auch das Dibenzoylstyrol geht wie das Oxylepiden beim Erhitzenin zwei Isomere über, von denen eines ebenso wie das tafelförmige Oxy-lepiden durch Alkalien in eine Säure übergeführt wird und sich dadurchals Lacton charakterisirt. Die anderen beiden isomeren Dibenzoylstyrolekönnen als stereoisomer im Sinne der Fumar- und Malem-Säure ange-sehen werden. So ergeben sich die folgenden Formeln als wahrschein-lich für die in Rede stehenden Verbindungen:

C„H 6 —C-CO—C B H 6 . C 6 H 5 -C-CO—C 6 H 5

-C 6 H 5

H—C-CO-C 9 H 5 '

Dibenzoylstyrol,Schmp. 129°

C 6 H 5 —C—CO—C 6 H 5

IIC 6 H 5 -CO—O-H

Isodibenzoylstyrol,Schmp. 197 — 198°

(C 6 H 5 ) 2 C -------CH

I II

CO C-CA

o

Isomeres Dibenzoylstyrol(Triphenylcrotolaeton),

Schmp. 117—118°

C„H 5 —C-CO—C,H 5

Nadeiförmiges

Oxylepiden

C.H,—C-CO—C 6 H 5

C«H

CO—C-C 6 H 5

OktaedrischesOxylepiden

(CS,HJbC -------C-C 6 H 5

I II

CO C-C 6 H 5

Tafelförmiges Oxylepiden(Tetraphenylcrotolacton)

1 Jäpp u. Miller, Journ. Soc. 47, 35 (1885). Ber. 18, 187 (1885). — Japp u.Barton, Journ. Soc. 51, 430 (1887). — Japp u. Hontly, Journ. Soc. 53, 184 (1888).— Japp u. Klingemann, Ber. 21, 2933 (1888). Journ. Soc. 57, 662 (1890). — Tütton,Journ. Soc. 57, 714 (1890). — Japp u. Lander, Journ. Soc. 69, 736 (1896). — Jappu. Tingle, Journ. Soc. 71, 1138 (1897). — Thiele, Ber. 31, 1248 (1898). — J. Wis-licentjs u. Lehmann, Ann. 302, 195 (1898).

V. Meyer u. Jacobson, org. Chem. II. 2. 18 (April Ol.)