Pinakone des Benxöins und Desoxybenzöins.

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Eine Gruppe von Tetraphenylbutanderivaten bilden die Pinakone,welche sich von den Ketonen der Diphenyläthanreihe ableiten.

Die Eeduction des Benzolns zu Desoxybenzoln mit sauren Agentienund zu Hydrobenzo'in durch alkalische Reductionsmittel wurde schon be-sprochen (vgl. S. 202); im ersteren Falle entsteht gleichzeitig das Pina-kon des Desoxybenzotns. Zu seiner Darstellung wird Benzoln mit Eisessigund Zinkstaub behandelt, wobei es neben Stilben und Desoxybenzolnzwei isomere Desoxybenzolnpinakone liefert 1 :

2C 6 H 5 —CH(OH)-CO-

-C 6 H 5 + 3H 2 = C 8 H 5C„Bv

-CH 2 -C(OH)-C 6 H 5

I-CH 2 —C(OH)-C 6 H,

+ 2JLO.

Die Formel des Desoxybenzo'inpinakons weist zwei gleichartig asym-metrische Kohlenstoffatome auf; es liegt somit nahe, die beiden Pinakone,welche bei 213° bezw. 172° schmelzen, als stereoisomer anzusehen unddem einen Isomeren die racemische, dem andern die Mesoconfigurationbeizulegen (vgl. Bd. I, S. 801).

Auch das Desoxybenzoln selbst liefert bei der Behandlung seineralkoholischen Lösung mit Zinkfeile und Salzsäure oder mit Kali undZinkstaub die Desoxybenzolnpinakone 2 .

Das dem Benzoln zugehörige Pinakon entsteht durch Einwirkungvon Zink und Salzsäure oder Natriumamalgam und Alkohol oder auchalkoholischer Kalilauge auf das Benzoln 3 :

C a H 5 —CH(OH)-C(OH)-C 6 H 62C 6 H 5 -CH(OH)—CO—C 6 H 5 + H 2 = |

C 6 H 6 -CH(OH)-C(OH)-C„H 3Benzo'inpinakon, Schmelzpunkt 208 °.

Wird endlich Benzoln mit Natrium und Alkohol reducirt oder mitalkoholischem Kali auf 160° erhitzt, so entsteht aeben Toluylenhydrat(vgl. S. 203) ein Dioxytetraphenylbutan 4 vom Schmelzpunkt (51°:

2C G H 5 -CH(OH)-CO—C e H 5 + 3H 2

C 6 H 5 —CH(OH)-CH-C 6 H 5C 8 H S —CH(OH)-CH—C 6 H 5

+ 2H,0.

Einige mehrfach phenylirte Butanverbindungen sind auf dem schon vielfachbesprochenen Wege der Condensation von Aldehyden und Ketonen mit solchenKörpern, welche Methylengruppen zwischen zwei negativen Badicalen tragen, erhaltenWorden 5 .

1 Blank, Ann. 248, 6 (18

2 Limpricht u. Schwanert, Ann. 155, 59 (1870). - - Zagumeny, Ber. 5, 1102(1872); 7, 1651 (1874). — Vgl. Buttenberg, Ann. 279, 336 (1894).

3 Goldenberg, Ann. 174, 332 (1874).

4 Jena u. Limprioht, Ann. 155, 96, 102 (1870). — Blank, Ann. 248, 16 (1888).

5 Stobbe, Ber. 30, 95 (1897). Centralbl. 1900, II, 561. — Goldschmiedt u.Knöpfer, Monatsh. 19, 421 (1898); 20, 734, 746 (1899).

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