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Die Gruppe des Triphenylpropans.

C„H 5 —CH 2 .Dibenzylessig-säure, ßß- Diphenylisobuttersäure J , ^>CH—COOH,

C 6 H 5 —CH/

wird aus dem Dibenzylmalonsäureester (vgl. S. 245) durch Verseifen und Kohlen-säureabspaltung erhalten. Sie bildet prismatische Krystalle vom Schmelzpunkt 87°:beim Glühen mit Natronkalk zerfällt sie in Kohlensäure und Diphenylpropan.

HOOC—CH—CH 2 —CH—COOH

aa'-Diphenylglutarsäure 2

aus ihrem Nitril

CeH 5 C 6 H 5

dargestellt, krystallisirt in kleinen, bei 164° schmelzenden Nadeln. Das Nitril,— aus Benzylcyanid, Natron und Methylenjodid — schmilzt bei 70—71°.

Dibenzylglykolsäure 8 , (Oxatolylsäure), (C 6 H 5 —CH 2 ) 2 C(OH)-COOH. Das Nitrildieser Säure entsteht durch Anlagerung von Blausäure an Dibenzylketon:

(C 6 H 6 —CH 2 ) 2 CO -t- HCN = (C 6 H 5 —CH 2 ) 2 C(OH)—CN.

Durch Verseifen des Nitrils wird die Säure in vierseitigen Säulen vom Schmelz-punkt 156—157° erhalten. Sie ist identisch mit der aus Pulvinsäure (s. S. 269)durch Kochen mit Kalilauge entstehenden sogenannten Oxatolylsäure.

Die Gruppe des Triphenylpropans.

-CH—CH,

Das 1.2.3-Triphenylpropan 4 ,

C,, H g —CH 3

-C 6 H 6

ent-

C e H s

steht neben dem 1.3-Diphenylpropan bei der Einwirkung von Benzolund Aluminiumchlorid auf das Trichlorhydrin oder Tribromhydrin (vgl.S. 253):

CH 2 C1—CHC1-CH 2 C1 + 3C 6 H 6 = C 6 H 5 —CH,—CH-C1T 2 —C ä H 5 + 3 HCl

I0 6 H 5

Es ist als dicke gelbe, oberhalb 340° siedende Flüssigkeit beschrieben.

Besser charakterisirt, als dieses Triphenylpropan selbst, sind einigeseiner Abkömmlinge, welche durch Condensation von Verbindungen derDiphenyläthanreihe mit Benzolderivaten entstehen.

Zu solchen Reactionen gehört die Einwirkung des Benzylchlorids aufdie Natriumverbindung des Desoxybenzoins 5 (vgl. S. 215):

1 Sesemann, Ber, 6, 1088 (1873). — Mekz u. Weith, Ber. 10, 759 (1877). —Michael u. Palmer, Am. ehem. Journ. 7, 70 (1885). — Bischoff u. Siebert, Ann. 239,92 (1887). — Lellmann u. Schleich, Ber. 20, 439 (1887). — Schneidewind, Ber. 21,1328 (1888). — Fittig u. Christ, Ann. 268, 123 (1892).

2 Zelinsky u. Feldmann, Ber. 22, 3289, 3292 (1889).

3 Möller u. Strecker, Ann. 113, 69 (1860). — Spiegel, Ber. 13, 2220 (1880).Ann. 219, 45 (1883). — Claisen u. Ewan, Ann. 284, 284 (1895).

4 Claus u. Merkun, Ber. 18, 2935 (1885). — P. Cohn, Centralbl. 1898 II, 284.6 V. Meyer u. Oelkers, Ber. 21, 1300 (1888). — Net, Ber. 21, 2451 (1888). —

Stierlin, Ber. 22, 383 (1889). — Buddeberg, Ber. 23, 2070, 2071 (1890). — Wege,Ber. 24, 3541, 3542 (1891). — Petrenko-Kritschenko, Ber. 25, 2241 (1892).