Die Gruppe des Triphenylpropans.

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C„H.—CH,

+ C1CH 2 -C 6 H 5 + NaOC 2 H,

C 6 H 5 —CH—CH 2 —C 6 H 5

IC 6 H 5 —CO

Benzyldesoxybenzoin

+ NaCl + C 2 H 5 -OH.

Mit Benzaldehyd condensirt sich das Desoxybenzoln, gleich allenKörpern, welche eine zwischen negativen Gruppen befindliche Methylen-gruppe enthalten, zu einer Benzylidenverbindung, dem Benzyliden-desoxybenzoln 1 :

C 6 H,-CH, C 6 H 5 -C=CH-C C H 5

I -I- C 6 H 5 -CHO = | + H 2 0.

CJEL-CO

C.H.-CO

Um die Verbindung als einziges Reactionsprodukt zu erhalten, bringtman überschüssigen Benzaldehyd mit Desoxybenzoln und alkoholischerKalilösung zusammen. Wird der Benzaldehyd in der berechneten Mengeverwendet, so entsteht durch einen complicirteren Reactionsverlauf dasspäter zu besprechende Benzamaron (S. 283—284).

Auch Salzsäuregas bewirkt die Condensation zwischen Desoxybenzolnund Benzaldehyd, hierbei entsteht aber zunächst das Chlorbenzyl-desoxybenzoiii:

C 6 H 5 -CH, C 3 H 5 -CH-CHC1-C 6 H 5

I ' + C 6 H 5 -CHO + HCl = | + H 2 0.

C 6 H 5 -CO C 6 H 5 -CO

Alkalien spalten aus diesem Chlorprodukt Salzsäure ab unter Bildungvon Benzylidendesoxybenzom (vgl. die analoge Reaction auf S. 250).

Als Ketonverbindung vereinigt sich das Desoxybenzoln auch mitVerbindungen, welche eine reactionsfähige Methylengruppe enthalten, wiez. B. das Benzylcyanid 2 :

CO -CH 2 -C 6 H 6 0,H 6 -.C -=.-=C-CH 2 -C G H 5C G H,-CH 2 -CN +

+ H 2 0.

CaH s

CN C 8 H 5

Das Condensationsprodukt ist als Triphenylcyanpropylen zu be-zeichnen.

Das aus Benzaldehyd und Benzylcyanid entstehende Cyanstilben(vgl. S. 185) vermag unter der condensirenden Wirkung des Natrium-äthylats mit einem weiteren Molecül Benzylcyanid eine additionelle Ver-

1 Knoevenagel u. Weissgerber, Ber. 26, 436, 441 (1893). — Klages u. Knoeve-nagel, Ber. 26, 447 (1893). — Vgl. Khngemann, Ann. 275, 59 (1893).

2 Riedel, Journ. pr. [2] 54, 547 (1896).

V. Mbyeb u. Jacobson, org. Chem. II. 2. *? (April 01.)