116

Triphenylcarbinol.

Tripbenylmethantrisulf'osäure ', (S0 3 H — C 6 H 4 ) 3 CH, ist das directeSulfurirungsprodukt des Triphenylmethans. Das Bariumsalz hat die FormelBa 3 (C 19 Hi 3 S 3 0 9 ) 2 + 8H 2 0; es bildet feine, wasserlösliche Nadeln.

Triphenylcarbinol 2 , Triphenylmethanol, (C 6 H 6 ) 3 ^C—OH, entstehtbei der Oxydation des Triphenylmethans mit Chromsäuregemisch oderaus den Triphenylhalogenmethanen beim Behandeln mit Wasser. Esschmilzt bei 159° und destülirt unzersetzt oberhalb 360°, löst sich leichtin Alkohol, Aether und Benzol. Bei der Einwirkung von Benzol undPhosphorpentoxyd liefert es nicht Tetraphenylmethan, sondern Tri-phenylmethan und Diphenyl. Der Methyläther, (C 6 H 5 ) 3 ^EC—OCH 3 ,Schmelzpunkt 82° und der Aethyläther, (C 6 H 6 ) 3 =C—OC 2 H 5 , Schmelz-punkt 83°, entstehen aus dem Triphenylchlormethan durch Kochen mitMethyl- oder Aethylalkohol. Ueber das entsprechende Peroxyd vgl. S. 114.

Die Homologen des Triphenylmethans sind in der Tabelle Nr. 74 aufS. 115 zusammengestellt. Die Siedepunkte dieser Kohlenwasserstoffeliegen fast sämmtlich, soweit sie bekannt sind, oberhalb 360°.

Von Homologen des Triphenylcarbinols sei erwähnt das Dipkenyl-m-tolylcarbinol oder 3-Methyltriphenylcarbinol

C(OH>

CH 3

Dieser Körper vom Schmelzpunkt 150° stellt die Muttersubstanz desspäter zu besprechenden ßosanilins dar. Man gewinnt ihn durch Oxy-dation des entsprechenden Diphenyltolylmethans mit Chromsäure undEssigsäure 3 .

Amidoderivate der TriphenylmetJianreihe.

Zu den wichtigsten Verbindungen der Triphenylmethanreihe gehörendie amidirten Triphenylmethankohlenwasserstoffe und die durch Oxydationderselben erhältlichen Amidotriphenylcarbinole. Unter den amidirtenTriphenylmethanen beanspruchen diejenigen ein besonderes Interesse,welche sich als sogenannte Leukoverbindungen (vgl. Bd. II, Th. I,S. 271) basischer Farbstoffe darstellen, z.B. das Paraleukanilin:NH 2 -C 6 H 4 -CH-C 6 H 4 --NH, !

C Ö H 4 -NH 2Die Oxydation dieser Leukokörper liefert die den Farbstoffen zu Grunde

1 Kekule u. Franchimont, Ber. 5, 908 (1872).

2 Hemilian, Ber. 7, 1206 (1872). — E. u. O. Fischer, Ann. 194, 271 (1878).Ber. 14, 1944 (1881). — Groth, Jb. 1881, 518. — Elbs, Ber. 16, 1274 (1883). —Friedei u. Crafts, Ann. eh. [6] 1, 500 (1884). — Hentsohel, J. pr. [2] 36, 311(1887). — Frey, Ber. 28, 2516, 2520 (1895). — Weisse, Ber. 29, 1403 (1896).

3 E. u. Fischer, Ann. 194, 283 (1878).