Constitution und Nuance der basischen Triphenylmethanfarbstoffe. 117

liegenden Basen, welche Abkömmlinge des Triphenylcarbinols sind. So ent-steht z.B. aus dem oben angeführten Paraleukanilin das Pararosanilin:NH 2 -C 6 H 4 —C(OH)-C 6 H 4 —NH 2

IC 6 H 4 -NH 2

Diese basischen Triphenylcarbinolderivate besitzen in freiem Zustandenicht den Charakter von Farbstoffen, sie gehen aber bei der Behandlungmit Säuren in die Farbstoffe über, von denen als die wichtigsten zu nennensind das Fuchsin und seine Abkömmlinge und das Malachitgrün.

Aber nicht alle Amidotriphenylmethane sind Leukoverbindungen;nur diejenigen lassen sich zu Farbstoffbasen oxydiren, welchemindestens zwei Amidogruppen enthalten, und zwar müssendiese Amidogruppen in Parastellungen zu dem gemeinsamenKohlenstoffatom stehen 1 .

Die denkbar einfachste Leukoverbindung dieser Reihe ist mithindas 4.4'-Diamidotriphenylmethan

C 0 H5Die von dieser Base sich ableitenden Farbstoffe sind violett, besitzenaber wegen ihrer geringen Echtheit kein technisches Interesse. DurchHinzutreten einer dritten Amidogruppe in der Stellung 4" entsteht das4.4'.4"-Triamidotriphenylmethan oder Paraleukanilin (s. o.), von demsich rothe Farbstoffe (das Parafuchsin) ableiten. Der Eintritt andererSubstituenten, wie z. B. der Nitrogruppe, in den Triphenylmethankernist ohne Einfluss auf die Nuance der entstehenden Farbstoffe; vonwesentlichem Einfluss auf die Farbe ist dagegen die Einführung vonAlkylgruppen in die primären Amidogruppen des Farbstoffmolecüls. Dievioletten Farbstoffe, welche sich vom 4.4'-Diamidotriphenylmethan ab-leiten, verwandeln sich durch vollständige Alkylirung in sehr werthvollegrüne Farbstoffe, zu denen das Malachitgrün gehört, welchem diefolgende Leukoverbindung zu Grunde liegt:

(CH 8 ) 2 N—C 6 H 4 —CH—C 8 H 4 —N(CH,),

IC 6 H 5

Die rothen Fuchsine liefern bei der Alkylirung violette Farbstoffe,von denen der wichtigste das Methylviolett ist, während die Einführungvon Phenylgruppen in das Fuchsinmolecül zu dem technisch äusserstwerthvollen Anilinblau führt.

Sobald dagegen eine Amidogruppe acylirt wird 2 oder durch Ad-dition von Halogenalkyl in die Ammoniumsalzgruppe übergeht 3 , verliert

1 0. Fischer, Ber. 11, 952 (1878); 13, 809 (1880). — 0. Fischer u. Ziegler,Ber. 13, 673, 674 (1880). —- üllmann, Ber. 18, 2094 (1885). — Vaubel, J. pr. [2]50, 347 (1894).

2 0. Fischer u. German, Ber. 16, 709 (1883).

3 E. u. 0. Fischer, Ber. 12, 2344 (1879). — Lefevke, Bull. [3] 13, 249 (1895).