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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 2 (1903) Mehrkernige Benzolderivate
Entstehung
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Specielle Eeaetionen der 2.2'- Disubstitutioris-

Benzidindicarbonsäure. Der aus analogen Fällen bekannte Verlauf dieserReactionen lässt kaum einen Zweifel darüber, dass der in Rede stehen-den Säure die Formel:

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COOH COOH

einer 2.2'-Dicarbonsäure des Diphenyls zukommt. Die Diphensäure (vgl.S. 31) zeigt nun das folgende Verhalten. Erhitzen mit Kalk führt sieje nach den Versuchsbedingungen über in

bezw.

CO

Diphenyl Diphenylenketon'.

Die Constitution der letzteren Verbindung ergiebt sich aus ihrer leichtenUeberführbarkeit in die o-Phenylbenzoesäure [Diphenylcarbonsäure(2)J:

COOH

Wasserentziehende Mittel verwandeln die Diphensäure in ein inneresAnhydrid 2 der Formel

I I

co-oco

Wir sehen also gewisse innere Condensations-Reactionen bei dieserVerbindung auftreten, welche durch die relative Stellung der beiden Carb-oxylgruppen zu einander bedingt werden. Die Erkenntniss der Con-stitution der Diphensäure ist von hohem Werth für die Feststellung derFormeln des Fluorens und Phenanthrens geworden, wie bei der Be-sprechung dieser Kohlenwasserstoffe dargelegt werden wird.

Auch ein anderes Diphenylderivat, welches zwei Substituenten indenselben Stellungen enthält, wie die Diphensäure nämlich das 2.2'-Diamido diphenyl:

I I

NH 2 NH 2

zeigt charakteristische Reactionen, deren Zustandekommen auf der eigen-

1 Pittig u. Ostermaybr, Ann. 166, 373 (1873).

2 Anschütz, Ber. 10, 326, 1884 (1877). Geäbe u. Aubin, Ann. 247, 257 (1888).