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Produkte des Diphenyls.

thumhchen Stellung der beiden Amidogruppen beruht. So lässt es sichauf verschiedenen Wegen in das Carbazol 1

NHüberführen, indem eine Amidogruppe als Ammoniak abgespalten wird,ferner condensirt sich die Diamidoverbindung nach Art der o-Diamineder Benzolreihe (vgl. Bd. H,Th.I,S. 231) mit o-Diketonen zu Azinen, welchejedoch hier einen achtgliedrigen Ring enthalten, wie die Formel desmit Benzil entstehenden Produkts zeigt 2 :

IN

C B H R -C-

N

II ,C • 0 6 H,

Fmeii Unterschied gegenüber den o-Diaminen zeigt das 2.2'-Di-amidodiphenyl insofern, als daraus durch Einwirkung von Essigsäureeine Anlrydroverbindung erhalten werden konnte 3 .

. *® Betrachtung der Diphensäure und des Diamidodiphenyls alszweier Verbindungen, welche je einen Substituenten in einer Orthosteilungzur Stelle der gemeinsamen Bindung in jedem der beiden Benzolkerneenthalten, legt die Frage nahe, ob Formeln, wie etwa die folgenden 4 :

COOH

und

1

COOH COOH COOH

raumisomeren Verbindungen entsprechen, d. h. ob 2.2'-Biderivate des Di-phenyls verschieden sind von den 2.6'-Biderivaten, 3.3'-Biderivate ver-schieden von den 3.5'-Derivaten etc. Diese Frage fällt zusammen mitder allgemeinen Frage: Sind im üiphenyl und seinen Derivatenie beiden Benzolkerne um ihre Verbindungsaxe frei drehbaroder nicht?

Die hrage würde a priori zu bejahen sein, wenn wir die für dieVerbindungen der Fettreihe gültigen Anschauungen auf die in Redee lenden Substanzen übertragen; denn es wird allgemein angenommen,dass einfach mit einander gebundene Kohlenstoffatome um die Richtungler ihre Bindung vermittelnden Valenzen als Axe zu schwingen vermögenv" ■ od. 1. S. 84). Diese allgemeine Anschauung könnte nun sehr wohl

1 Täuber, Ber. 24, 200 (1891); 26, 1703 (1893).

' Täuber, Ber. 25, 32S7 (1892). — Vgl. Michlek u. Zimmermann, Ber. 14,^"8 (1881). 3 Täuber, Ber. 24, 199 (1891).

Vgl. Täuber, Ber. 23, 798 (1890); 24, 200 (1891).