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Constitutionsbestimmung der Diphenylderivate.

wendig, eine derartige Bezeichnungsweise zu wählen, dass jedem Wasser-stoffatom im Molecül ein von allen anderen verschiedenes Zeichen zu-getheilt wird. Dies geschieht am zweckmässigsten in der Weise, dassin dem ohigen Schema die Präfixe durch die Zahlen 1 bis 6 bezw. 1' bis 6'ersetzt werden:

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Wenn es sich darum handelt, experimentell die Stellung eines Sub-stituenten im Diphenylmolecül zu ermitteln, so verfährt man hierbei ganzähnlich wie in der Benzolreihe; doch modificirt sich die Aufgabe hier insofern,als es sich in erster Linie stets darum handelt, die Stellung des oder dersubstituirenden Elemente oder Gruppen zur Stelle der gemeinsamen Bin-dung zu ermitteln, und in zweiter Linie dann bei mehrfach substituirtenKörpern die Frage hinzutritt, ob die Substitution nur in einem Kern —homonucleare Derivate — oder in beiden Kernen — hetero-nucleare Derivate — stattgefunden hat. Zur Beantwortung beiderFragen dient die Oxydation des fraglichen Körpers, welche sich in derRegel so leiten lässt, dass sie zur Zerstörung nur des einen der beidenBenzolringe führt. Von diesem Ringe bleibt alsdann nur das direct mitdem zweiten Kern verkettete Kohlenstoffatom und zwar als Carboxyl-gruppe erhalten; man erhält also eine Benzoesäure, welche alle Sub-stituenten oder einen Theil derselben oder auch keinen der Substituentenenthält. Hieraus ergiebt sich zunächst unmittelbar die Antwort auf dieFrage nach der Vertheilung der substituirenden Atome oder Atomgruppenauf die beiden Benzolkerne. Ist das erhaltene Benzoesäurederivat in Be-ziehung auf die Stellung der noch darin vorhandenen Substituenten zur Carb-oxylgruppe bekannt, so ist für diese Substituenten auch die Stellung zurgemeinsamen Bindung in dem ursprünglichen Diphenylderivat ermittelt.

Um nun nicht gezwungen zu sein, in jedem Fall diese Oxydationauszuführen, sucht man auch hier einen Weg einzuschlagen, welcher inder Benzolreihe vielfach benutzt wird, nämlich die Ueberführung desKörpers, dessen Constitution ermittelt werden soll, in ein Diphenylderivat,in welchem die Stellung der Substituenten bereits bekannt ist.

Zur besseren Darlegung dieser Verhältnisse seien die folgendenBeispiele angeführt.

Durch Bromiren des Diphenyls lässt sich ein Monobromderivat 1herstellen, welches bei der Oxydation die p-Brombenzoesäure liefert undmithin als 4-Bromdiphenyl aufzufassen ist, wie die folgenden Formelnohne weiteres erkennen lassen:

Br.

Br(

)—COOH.

Schultz, Ann. 174, 201—235 (1874).