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Laurolen.

gleichen Behandlung zwar Laurenon, aber keine Camphoronsäure; dieser Umstanderklärt sieh, wenn man ihre Constitution in der oben angegebenen Weise von der-jenigen der y-Lauronolsäure unterscheidet. Die Bildung des Laurenons aus y-Lau-ronolsäure kann man bei Annahme der y-Dioxydihydrolauronolsäure als Zwischen-produkt folgendermassen interpretiren:

H a C, --------C(CH 3 )-COOH H 2 C|--------C(CH 3 )-COOH HC =C-CH 3

HC

CH 3 -C-CH 3==CH

HC

CHo • C • CHo

-CH

OC

CH« • C ■ CHo

-CH,

OH OHi

y-Lauronolsäure y-Dioxydihydrolauronolsäure

Laurenon

H 2 C| -------- C(CH 3 ) • COOK

CHo * C • CH,

HOOC COOH

Camphoronsäure

Als Nebenprodukt bei der Destillation der Camphansäure entsteht, wie obenerwähnt, ein Kohlenwasserstoff C 8 Hi 4 , das Laurolen 1 vom Siedepunkt 122—125 •Derselbe kann auf verschiedenen Wegen durch Eeduction in 1.1-DimethyLcyclohexan:

CH 3 ^CH

/CH,—CH,

/ \CH 2 -CH/

CK,

übergeführt werden. Möglicherweise enthält daher das Laurolen den Sechsring'Diese Beobachtung besitzt indessen nichts Auffälliges, da die Neigung des Fünfrings,in den Sechsring überzugehen, in der Campherreihe, wie S. 1027 ff. eingehend discuth'twerden wird, ziemlich gross ist.

Aus der (J-Campheramidsäure wird auf dem S. 1020—1021 angegebenem Weg edie K-Cainpholytsäure 2 erhalten; sie ist identisch mit der sogenannten cis-tranS-Campholytsäure, welche durch Elektrolyse aus dem Kaliumsalze des Ortbo-Camphersäuremonoäthylesters erzeugt wird. Sie stellt ein Oel dar, siedet bei 126bis 128° unter 8 mm Druck, bei 235° bis 237° unter gew. Druck und ist linksdrehend.

Die Constitution der a-Campholytsäure geht aus dem Verhalten bei der Oxy-dation mit Salpetersäure hervor, bei welcher sie zum grossen Theil zu Dimethyltri'carballylsäure aufgespalten wird. [Kleine Mengen von Dimethylglutarsäure rührenvon einer theilweisen Umlagerung in ^-Campholytsäure bei der Einwirkung derSäure her!:

1 Asohan, Ann. 290, 186 (1896). — Walker u. Henderson, Journ. Soc. 6")750 (1896). — Tiemann, Ber. 33, 2949 (1900). — Zelinsky u. Lepeschkin, Ann. 319;311 (1901).

2 Walker, Ber. 26 Ref., 539 (1893). — Notes, Am. ehem. Journ. 16, 502(1894). — Tiemann u. Kerschbaum, Ber. 33, 2936 (1900). — Walker u. Cormack,Journ. Soc. 77, 374 (1900). — Noyes u. PiLLirs, Am. Chem. Journ. 24, 285 (1900).— Porster, Chem. Centralbl. 19011, 221.

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