Lauronolsäuren.
1021
H 9 C
H 2 C
-C(CH 3 )-COOH
-CH-OH
H 2 Q
-C(CH 3 )-COOH
,1
CH a -C-CH,
HC
=CH
Oxydihydrolauronolsäure
^-Lauronolsäure
HoC
H,C
-C(CH 3 )CO-NH 2
H 2 C
CH 3 -C-CH 3
-CH-COOH
H 2 C
-C(CH 3 )-NII 2
CH,-C-CH
-CH-COOH
ß- CampheramidsäureII, Q--------C(CH 3 )-OH
CH.-C-CH,
AminodihydrocampholytsäureHC=C-CH,
CH.-C-CH,
H 2 0--------CH-COOII H 2 Ö--------CH-COOH
Oxydihydrocampholytsäure a-Campholytsäure
Aus der a-Campheramidsäure entsteht so eine Verbindung, welche y-Lauronol-säure 1 genannt wurde. Diese Säure ist identisch mit der Allocampholytsäure,die durch Elektrolyse des Kaliumsalzes des Allocamphersäuremonoäthyl-esters sich bereiten lässt 2 . Sie ist structurverschieden von der Lauronolsäure,welche durch Destillation der Camphansäuren eben Campholacton 3 und Laurolen,einem Kohlenwasserstoff C 8 H 14 (s. S. 1022), gewonnen wird. Die Bildung der Lau-ronolsäure aus Camphansäure erklärt sich folgendermassen:
H a Ci --------C(CH 3 )-CO HCn -------C(CH 3 )-COOH H,C,--------C(CH 3 )-CO
H,C
CH 3 -C-CH 3 0
-C—COOH
HC
CH,-C-CH,
-CH,
und
Lauronolsäure
Camphansäure
Die Lauronolsäure und die j'-Lauronolsäure lsSäuren in das schön krystallisirende CampholactonName y-Lauronolsäure wurde gewählt, um anzudeuten,in einem anderen Verhältniss zur Lauronolsäure w«-Campholytsäure zur (?-Campholytsäure steht.
Beide Lauronolsäuren liefern mit verdünnterlacton 4,5 . Mit Permanganat geht die j'-Lauronolsäuresäure, Laureuon 5 und Camplioronsäure 6 über. Die
H 2 C
CHo-C'CHo
-CH-
0
Campholacton
gern sich beim Kochen mit(Schmelzpunkt 50°) um. Derdass die so bezeichnete Säureie die nachher beschriebene
Salpetersäure Mtrocampho-in j'-Dioxydihydrolauronol-
Lauronolsäure liefert bei der
1 Noyes, Am. ehem. Journ. 18, 685 (1896). — Tiemann u. Tigges, Ber. 33,2944 (1900).
2 Walkee u. Hendeeson, Journ. Soc. 67, 341 (1895); 69, 748 (1896).
3 Fittig u. Woringee, Ann. 227, 6 (1885). — Aschan, Ber. 27, 3504 (1894).— Tiemann u. Tigges, Ber. 33, 2944 (1900).
4 Keyher, Diss. Leipzig 1891. — Scheyvee, Journ. Soe. 73, 559 (1898). —Coilinson u. Peekin, Proceed. of the ehem. Soc. Nr. 193 (1898).
5 Tiemann u. Tigges, Ber. 33, 2944 (1900).
6 Beedt, Houben u. Levy, Ber. 35, 1286 (1902).