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Methylcyclohexan. 785

l eQ Grenzkohlenwasserstoffen der Paraffinreihe. Baeyee bereitete 1894jÄexan aus Ketohexamethylen synthetisch und lehrte zuerst seineEigenschaften genauer kennen. Untersucht wurde es weiterhin von^insky und besonders von Maekownikow 1 , der es aus den l^eicnt-Öle » der kaukasischen Naphta in grösserem Massstabe isolirte, undv on Young u. Foetet 2 , die es aus dem galizischen und amerikanischenPe troleum gewannen. Das Cyclohexan hat den Geruch eines voll-?»dig reinen Benzins, ohne jeden scharfen an Petroleum erinnerndenNebengeruch. Salpeterschwefelsäure wirkt bei gewöhnlicher lemperatur* uf dasselbe sehr schwach ein. Bei 100° ist die Wirkung sehr heftig.J otl ie rauchende Salpetersäure lässt es unverändert, wahrend einebäu re vom spe c. Gewicht 1-32 beim Kochen theilweise mtnrt, naupt-^chlich aber zu Adipinsäure oxydirt. Wird Cyclohexan mit Brom im^nscblussrohr mehrere Tage auf 150-200° erhitzt, so entsteht 1.J.4.Ö-^rabrombenzol. Das Cyclohexan ist aus Petroleum sehr schwerf* 3 - rein darzustellen, am besten erhält man es aus JodcyclohexanClttr ch Reduction. Zur präparativen Verwendung kann man dagegen! ehr gut das Rohcyclohexan aus Petroleum benutzen und es durch Äus-seren — es schmilzt bei 6-4° — reinigen.

. Leichter dem präparativen Arbeiten zugänglich und deshalb augen-blic klich von grösserem Interesse sind die folgenden beiden Kohlen-wasserstoffe.

Methylcyclohexan C 7 H 14 = £ H 2 ' CH ''. c Hg ( Hexah y dr °-

tol Uol, Heptanaphten), von Weeden ^ durch Reduction des Toluols^t erhalten, kommt ebenfalls im Petroleum vor" und ist von Renaedaus der Harzessenz isolirt worden. Interessant ist seine Bildungsweise* Us Suberylalkohol bei der Behandlung mit Jodwasserstoffsaure (vgl.**• ? 48). Ueber Methylcyclohexan aus Perseit vgl. S. 794. Rem dar-stellt wurde es zuerst aus Methylcyclohexenon (S. 825) durch B*dnctionReiben zum Methylcyclohexanol, Umsetzen mit Jodwasserstoff und? e duciren des erhaltenen Jodids«. Auch das bei der hydroytaschen«Paltung des Pulegons leicht erhältliche Methylcylohexanon' {*&££*>bil det ein Ausgangsmaterial, das nach den üblichen Methoden in Methyl-C >' c lohe xan übergeführt werden kann. Endlich erhält man diesen Kohlen-Wasserstoff bei der Einwirkung von Zinkmethyl auf Chlorcyclohexan .

1 Maekownikow, Ann. 302, 1 (1898). Chem. Centralbl. 189» II, 19.

2 Yotog u. Foetey, Journ. Soc. 73, 915, 933 (1898); 75, 873 (1899).

3 Weebek u. Znatowicz, Ann. 187, 161 (1877).

4 Mxlkowski, Journ. d. russ. phys.-chem. Gesellsoh. 17, 37 (18».»

5 Renaed, Ann. eh. [6] 1, 229 (1884).

6 Kkoevenagel, Ann. 297, 113 (1897). r^vv.osow Ber. 29, 729„ ' Wallach, Ber. 29, 1595 (1896)1 - Zelinsky u. Geneeosow,

8 Ktjesanow, Ber. 32, 2972 (1899).• Mey ee Uj j ac obsok, org. Chem. IT.

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