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Dimethyloyclohexan.

1.3-Dimethylcyclohexan

CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2

CH 2 CH 2 -

-CH-CH,

(Hexahydromet

sersto»ucb i*

xylol), ebenfalls von Wreden 1 aus Metaxylol durch Eeduction mit Jodwasseierhalten, später von Kenaed 2 in der Harzessenz nachgewiesen, kommt aucPetroleum 3 vor. Am besten gewinnt man es aus 1.3-Dimethylcyclokexenon (p-nach dem gewöhnlichen Verfahren 4 . Es entsteht auch aus der Heptanaphtencasäure des Petroleums und aus Camphersäure durch Eeduction mit JodwaStoff 5 (vgl. S. 1027). ft0 f

Beim Behandeln mit Salpetersäure geht es in Trinitrometaxylol über. L>hinzuweisen ist, dass die Dimethylcyclohexane in zwei cis-trans-isomeren r 01existiren können.

Citate zu Tabelle Nr. 66 auf S. 787. 1 Weeden, Ann. 187, 153 (181V-2 Baeyee, Ann. 155, 266(1870): 278, 88 (1894). — 3 Eenaed, Ann. eh. [6] l <

(1884).

Milkowsky, Ber. 18 Ref., 187 (1885).

Bossen u. Z ander,

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29, 215 (1896). — Zelinsky u. Eudewitsch, Ber. 28, 1341 (1895).

Zelins kV

Generosow, Ber. 29, 729 (1896). — Zelinsky u. Naümow, Ber. 31, 3206 (U

2 7l s

Zelinsky u. Lepeschkin, Ann. 319, 303 (1901). ■ ■ ,6 O. Aschan, Ber. 24(1891). — " Wallach, Ber. 25, 923 (1892). — la Maqdenne, Ann. eh. [ 6 J Z __270 (1893). Bull. [3] 9, 129 (1893). — 19 Knoevenagel, Ann. 297, 113 (189 7 )- "

0^3Kijner, J. pr. [2] 56, 364 (1897). — 21 Young tt. Fortey, Journ. Soc. 75,

(1899). — - 2 Marsh u. Gardnee, Journ. Soc. 69, 81 (1896). — 23 Gdeebet, An"-[7] 4, 345 (1895).

Die Halogensubstitutionsprodukte der gesättigten Kohlenwasse

Stoffe besitzen nur insofern Interesse, als sie zur Darstellung der g eS 'tigten Kohlenwasserstoffe selbst oder der ungesättigten Kohlenwa ssCStoffe als Zwischenprodukte dienen.

CMorcyvlohexan 6 C G H U C1 wird erhalten durch Einwirkung von trocken^Chlor ohne directes Sonnenlicht auf Eohcyclohexan aus Petroleum oder von rauche' 1Salzsäure auf Cyclohexanol bei 100°. Es ist eine ätzend riechende Flüssig* 6 ''welche durch reducirende Agentien in Cyclohexan, durch alkoholisches Kali Zgrössten Theil unter Chlorwasserstoffabspaltung in Cyelohexen, zum kleineren i"Aethyläther des Cyclohexanols, C a H n • 0 • C 2 H 6 , verwandelt wird. DichlorderivateCyelohexans sind in den höhersiedenden Fractionen der directen ChloriruDgCyclohexans nachgewiesen worden; es lassen sich daraus zwei VichlorcV'

1 AVreden, Ann. 187, 155 (1877). 2 Benard, Ann. eh. [6] 1, 229 0 sSi ''

3 Beilstein u. Kuebatow, Ber. 13, 1820 (1880).

4 Knoevenagel, Ann. 297, 113 (1897).

5 O. Aschan, Ber. 24, 2718 (1891). — Wallach, Ber. 25, 923 (1892).'

6 Maekownikow, Ann. 302, 1 (1898). — Kuesanow, Ber. 32, 2972 (1899).

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