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Gyolohexan.

CH„

H,C

H-CH 3'CH,

N0 2C

NO..Ö

CH-CH,

C-NO,

CH,

Mit Brom bei Gegenwart von Bromaluminium werden höher Wmirte Benzolderivate erhalten. So liefert 1.3-Dimethylcyclohexan 1 ' 2 l eJCTetrabrommetaxylol.

Diese Uebergänge ' der hydroaromatischen KohlenwasserstoneBenzolderivate sind vielfach als Hülfsmittel für ihre Constitutionbestimmung angewandt worden, da die Nitro- und Brom-Substitutio nProdukte der aromatischen Kohlenwasserstoffe grösstenteils genaubekannt sind.

Der Chlorirung erweisen sich die Cyclohexan-Kohlenwasserstoffe le lC .'zugänglich, indem sie leichter als Benzol und seine Homologen lfeuchtem Zustande schon ohne Mitwirkung des Sonnenlichts mit Clu 01unter Substitution reagiren.

Was die synthetische Gewinnung dieser Körper angeht, so beste' 1das Hauptverfahren darin, dass man — wie schon im vorigen Kap jterwähnt wurde — vom leicht erhältlichen entsprechenden Keton ausg eß 'dasselbe zum Alkohol reducirt, den Alkohol mit Jodwasserstoff 'das Jodid verwandelt, und dieses mit Zinkstaub und Eisessig redud 1(Baeyee) :

Einzelne Glieder.

CH PH PHCyclohexan* C e H 12 = • 2 ' 2 • 2 (Hexamethylen. Hex»'<

hydrobenzol, Hexanaphten). W reden reducirte im Jahre 1 &IBenzol mit Jodwasserstoffsäure, nachdem schon früher von Berthe^ 0(1861) die Hydrirung des Benzols versucht war. Er hatte kein rein eProdukt unter den Händen (vgl. S. 748), erkannte aber schon den scharfe 11Unterschied des Hydrirungsproduktes vom Benzol und die Aehnlicbkeit nii

1 Zemnskt, Ber. 28, 782 (1895).

2 Maekownikow, Ber. 25 Ref. 857 (1892).

3 Wbeden u. Znatovicz, Ann. 187, 163 (1877). — Kijneu, Ber. 26 Ref., ! "'(1893). J. pr. [2] 56, 364 (1897). — Baeyer, Ann. 278, 88 (1894). — PebKIN j«""Ber. 27, 216 (1894). — Markownikow, Ber. 28, 577 (1895); 30, 1211, 1225 (1897)-"Zemnsky, Ber. 28, 1022 (1895); 34, 2799 (1901). — Sabatier u. Senderens, Comp 4 'rend. 132, 210 (1901).