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Zimmtearbonsäuren.

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?• ßicarbonsäuren, welche nur eine Carboxylgruppe in der

bei tenkette, die andere direct im Kern gebunden enthalten.

Auch hier genüge die Anführung der einfachsten Beispiele - der Zlmmtcarbon-

'^ur^lS^ufe^^an synthetisch, indem man Phtalsäureanhydrid

mit Natriumacetat und Essigsäureanhydrid erhitzt:

CO / C^CH.C0 8 Na

C 6 H / > + CH 3 -C0 2 Na = H 2 0 + C.H/ >0\ co / ^u

die dadurch entstandene „Phtalylessigsäure" (Kap. 38, Abschnitt V) mit Natrium-

,CH,- CH 2 -C0 2 H , . .

atnal^m nn i-j • •• Q « P TT / \o reducirt, welche sich nun

ldl gam zu „Phtalidessigsaure 0 6 ü 4 ^ „„/

beit " Eindampfen mit Alkalien in Ortho-Zimmtcarbonsäure umlagert0 /CH^CH^CO.H

s co/

-»- C 6 H 4

/CHCOKl-CHj.CO^

/

\C0«H

-»- C 6 H 4

CH:CHC0 2 H

1 \C0 2 H

^ererseits entsteht sie bei der Oxydation von 0-Naphtol mit ^^J^'P e »na nganatlösung durcll Sprengung einer Benzolhälfte des Napthalmmoleculs.

C0 2 H

8i

(s -v m ^ zt bei 183—184°, indem sie sich dabei in die isomere Phtalidessigsäurej , ' *-' L ~ u - : «-««>„+o m V.vViit.zen den Schmelzpunkt der

1 ^h m il zt bei 183-184», indem sie sich dabei in oie ™—wlznunkt der. «ben) verwandelt, und zeigt daher bei erneutem Erhitzen den^jtagjH.derlet-t- . . - . - ° !.!•_.. i:„f....t oi Q piit-alsilrlphvdsaure bnll d HjUnx^u 2 i:ii

u. en ) verwandelt, und zeigt daher bei erneutem Erhitzen den ocnmeiz.pui.ivi, «v,.«teren (147—150°); bei der Oxydation liefert sie Phtalaldehydsäure C 0 H 4 (COHXCO 2 H)au 8 ' S ' 71:i ~ 7lG )- — D ie Para-Säure 2 erhält mau — vomTerephtalaldehyd (S. 487)al ^ b , e 'd — > indem man ihn zunächst durch gemässigte Oxydation in Terephtal->ydsäure verwandelt und den Ester der letzteren der PßRKiN'schen Eeactionu nterwi rft:

Q.B..

/CHOx CHO

->- C 0 H 4

/C0 2 H^CHO

/ CO s -C,H 5

,C0 2 -C 2 H 6

"* ^CHO

~* C6H4 \ C H:CH.C0 2 H ''

si ^ ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln - im Gegensatz zur Or&o^Säure»*Wu unlöslich; aus kochendem Eisessig kann sie krystallisirt erhalten werden,Sle ist unschmelzbar.

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