wm
590
Benzollricarbonsäuren.
I
Hemimellithsiiurc* C 6 H 3 (C0,H) 3 [benachbarte Benzoltricarbonsä« 1 ^Bcnzentricarbomüure (1.2.3)} — dem Hemellithol (S. 110) entsprechend — wn ,bequemsten durch weitere Oxydation der Kaphtalsäure, welche durch Oxyd 11 'des Acenaphtens entsteht, erhalten, wobei als Zwischenprodukt Phenylgly 0 ^carbonsäure sich bildet:
CHo—CH 2
C0 2 H CO,H
C0 2 H
I
-CO-CO..H
^-C0 2 HAcenaphten Naphtalsäure Phenylyloxyldicarbonsäure Hemimelliths»
Sie krystallisirt aus Wasser mit 2 Molecülen Krystallwasser in schönen Tafel 11 ;bei 100° rasch wasserfrei werden, und löst sich bei 19° in ca. 30 Th. Wasser,heissem Wasser viel reichlicher. Erhitzen führt bei 190° zur Anhydridbild 111 »'
/ C0 \ i ,1b
das Anhydrid C 6 H 3 (C0 2 H)< >0 schmilzt bei 196° und zerlegt sich ober!"
300° in Phtalsäureanhydrid (S. 584) und Kohlensäure. Setzt man zur wässerig" 3Lösung der Säure Chlorkaliumlösung, so fallen sofort Blättchen des in kaltem " aSschwerlöslichen Monokaliumsalzes C 9 H 3 O e K + 2H 2 0 aus.
Trimellithsiiure 2 C 6 H 3 (C0 2 H) 3 [asymmetrische Benzoltricarbonsäui iBenzentricarbonsäure (1.2.4)] — dem Pseudocumol (S. 110) entsprechend —■ **durch erschöpfende Oxydation des Pseudocumols erhalten werden; sie entsteht » uaus Hydropyromelltthsäure beim Erhitzen mit Schwefelsäure und bei der Oxydatvon Colophonium mit Salpetersäure. Sie scheidet sich aus der conc. wässerigLösung in kugel- oder linsenförmigen Krystallgruppen aus und schmilzt bei 224—^*unter Bildung ihres Anhydrids 0 9 H 4 0 5 (Schmelzpunkt 158°).
Trimesinsäure 3 C 6 H 3 (C0 2 H) 3 [symmetrische Benzoltricarbonsäui' e >Benxen/riearbonsäure (1.3.5)] — dem Mesitylen entsprechend — kann durch Oxyd* 11dieses Kohlenwasserstoffs bezw. der aus ihm durch gemässigte Oxydation etlstehenden Mono- und Di-Carbonsäure — am besten aus der synthetisch l elCgewinnbaren Uvitinsäure — gewonnen werden:
1 Baetek, Ann. Suppl. 7, 31 (1870). — Graebe u. Bossel, Ber. 26, 1798 (189 3 )'
— Jeiteles, Monatsh. 15, 815 (1894). — Graebe u. Leonhardt, Ann. 290, *(1896). — C. Liebebmann, Ber. 30, 695 (1897). — Ephraim, Ber. 31, 2084 (1898). "Baeyer u. Villiger, Ber. 32, 2437 (1899).
2 Baeyer, Ann. Suppl. 7, 40 (1870); Ann. 166, 340 (1873). — Schreder, Ann. l' 2 '94 (1874). — Krinos, Ber. 10, 1494 (1877). — Hammerschlag, Ber. 11, 88 ( 1878 )'"Barth u. Schreder, Ber. 12, 1257 (1879). — Effront, Ber. 17, 2337 (1884). - K ^'Ann. 233, 230 (1886). — Ahrens, Ber. 19, 1634 (1886). — Ekstranb, J. pr. [2] 4J '427 (1891). — Baeyer u. Villiger, Ber. 32, 2445 (1899),
3 Fettig, Ann. 141, 153 (1867). — Fittig u. Furtenbach, Ann. 147, 304 (1868>
— Baeyer, Ztschr. Chem. 1868, 119. Ann. Suppl. 7, 22 (1870). Ann. 160> 3i(1873). Ber. 19, 2185 (1886). — 0. Jacobsen, Ber. 7, 1435 (1874). - BÖTTJN6« 8 'ebenda, 1781. — Friedel u. Balsohn, Bull. 34, 636 (1880). — Jackson u. W«^>Ber. 19, 900 (1886). — Piütti, Ber. 20, 537 (1887). — Bethmann, Ztschr. f. phy slk 'Chem. 5, 398 (1890). — v. Pechmann, Ann. 264, 295 (1891). — Refokmatsky, Che» 1 'Centralbl. 1898 II, 473. — Wolpp, Ann. 305, 129, 152 (1899). — Lawrence «•Perkin jun., Chem. Centralbl. 1901 1, 822.
GH.-