Benzolpolycarbonsäuren.

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üi t -°~" 591 ) rnit Salpetersäure gewinnen kann. Besonders interessant ist ihre syn-»a lSClle Budun g ( v g'- aucl1 S - 58 °) t> eim Kochen von Brenztraubensäure mit Baryt-SS6r (vgl. Bd. I, S. 958). Neuere Untersuchungen dieses schon frühzeitig auf-teilen Ueberganges von der aliphatischen in die aromatische Reihe habenau l ei . §t > da ss hierbei als Zwischenprodukt eine Methyldihydrotrimesinsäurent t, deren Bildung man sich durch die folgenden Gleichungen erklären kann:

2CH 3 -CO-C0. 2 H

CH 8

•C(OH)-C0 2 H

1CH 2 -C0-00 2 H

CH 3 C0 2 H

CH 3 C0 2 H

C-OH CO-C0 2 H

C OH-CO-C0 2 H

CH 2 + CH 2C 0 2 HC0 C(OH)-C0 2 H

CH, CH +1 II 2H 2 0C0 2 H-C C-C0 2 H

CH,

CH

der Methyldihydrotrimesinsäure geht dann durch Oxydation unter Verlust von1 Wasserstoffatomen und Abspaltung von Kohlendioxyd die Uvitinsäure hervor:

CH CH

I II

C0 2 H-C C .00211

CH

, u stellt die Säure am besten dar, indem man Brenztraubensäure zunächst

, r °n Erwärmen mit Natronlauge auf dem Wasserbade in die eben besprochene,

' dieser Arbeitsweise sehr reichlich entstehende Methyldihydrotrimesinsäure über-

rt und letztere dann mit conc. Schwefelsäure auf 125—150° erwärmt, wodurch

sie

Quantitativ in Uvitinsäure verwandelt wird.

IL Säuren mit drei und mehr Carboxylgruppen.

Unsere Kenntnisse in dieser Gruppe datiren im Wesentlichen von

itier bedeutungsvollen Untersuchung Baeyeb's 1 über die Mellithsäure.

a Byeb erkannte diese Säure, welche schon 1799 von Kläpeoth imtt °nigstein entdeckt und später von Wöhlee, Liebig, Eedmann u. A.

^ersucht war, als das denkbar carboxylreichste Benzolderivat, nämlich^ ls Benzolhexacarbonsäure C 6 (C0 2 H) 6 . Im Verlauf seiner umfassenden^beit charakterisirte er ferner die durch directe oder indirecte Carboxyl-T^paltung aus der Mellithsäure hervorgehenden isomeren Tri- und Tetra-^ ar honsäuren des Benzols. Letztere sind theilweise auch durch andere

udungsweisen zugänglich geworden.

1 Ann. Suppl. 7, 1 (1870).