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Terephtalsäure, Uvitinsäure.
punkt: 67—68°). — Ihr Nitril x C 6 H 4 (CN) 9 (1.3-Dicyanbenxm) schn» lzbei 160—161°. . {
Die Terephtalsäure 2 C 0 H 4 (CO 2 H) 2 [Bmzmdiearbonsäure (1-4)] lSleicht durch Oxydation der p-Toluylsäure C 6 H 4 (C0 2 HXCH 3 ) darzustelle 0(vgl. unten). Sie wird beim Fällen ihrer Salzlösungen durch Säuren *weisser, auch unter dem Mikroskop amorph erscheinender Niederschl »erhalten; erhitzt man sie mit Wasser im zugeschmolzenen Eohr auf "o 'so gewinnt man sie in prismatischen Krystallen. Sie sublimirt bei ca. öUohne vorher zu schmelzen und ohne Anhydridbildung; in kaltem Wa 8 * 5ist sie so gut wie unlöslich (1 : 67 000), ebenso in Alkohol und Aether. l a oDimethylester krystallisirt in prächtigen Nadeln und schmilzt bei l* u 'Ihr Nitril 3 C 0 H 4 (CN) 2 (J.3-Dieycmbmxm) schmilzt bei 219°.
Darstellung von Terephtalsäure: Man löst 5 g Toluylsäure (S. 53aJeiner Lösung von 3 g Aetznatron in 250 com Wasser, erwärmt auf dem Wassert»und versetzt allmählich mit einer 5% igen Kaliumpermanganatlösung, bis nAlängerem Erwärmen die zuletzt zugesetzte Portion nicht mehr entfärbt wird. " &reducirt man das noch vorhandene Permanganat durch Zusatz von etwas Alk°' 'filtrirt die jetzt farblose Lösung von Braunstein ab und versetzt sie darauf nSalzsäure, um die Terephtalsäure auszufällen.
Unter den Monomethyl-Homolog-eii der Phtalsüuren 4 CoH^CHaXCOsH)* s ^die Uvitinsäure 5 [1-Methylbenxendiearbonsäure (3.5)]. — Schmelzpunkt 290—-291 >K = 0.030 — hervorgehoben, welche man durch Oxydation von Mesitylen ( v e '
1 Barth u. Senhopbr, Ann. 174, 236 (1874). Ber. 8, 1481 (1875). — Limpei ciiT 'Ann. 180, 92 (1875). — Köbneb u. Monselise, Jb. 1876, 374. — Billeter u. Sieini*Ber. 20, 231 (1887). — Goldberg, Ber. 22, 2976 (1889).
2 Caillot, Jb. 1847/48, 728.— de la Rüe u. H. Müller, Ann. 121, 87 (18 6 *
— Schwanert, Ann. 132, 257 (1864). — Beilstein, Ann. 133, 41 (1864). — Beils^ 11 ''u. Yssel, Ann. 137, 308 (1866). — Reusen, Ber. 5, 379 (1872). — Barth u. S e> "hofer, Ann. 174, 242 (1874). — Limpricht, Ann. 180, 88 (1875). — V. Meyer u "Michler, Ber. 8, 674 (1875). — Nölting, ebenda, 1113. — Sandmeyer, Ber. 18, l^ 9(1885). — Bonz, ebenda, 2305. — Hell u. Rockenbach, Ber. 22, 508 (1889). "Baeyer, Ann. 245, 140 (1888); 251, 284 (1889). — V. Meyer, Ber. 28, 2774 [l89ß>
— E. Fischer u. Speiee, ebenda, 3255. — Kupp, Ber. 29, 1625 (1896). — Perkin j«»-u. Sprankling, Journ. Soc. 75, 12, 18 (1899). — Baeyer u. Villigee, Ber. 34, 1 i6 >762 (1901).
3 Irelan, Ztschr. Chcm. 1869, 164. — Ganrrick, ebenda, 551. — Bart» "■Senhoper, Ann. 174, 242 (1874). — Limpricht, Ann. 180, 89 (1875). — KÖRNER u -Monselise, Jb. 1876, 374. — Biltz, Ber. 25, 2543 (1892).
4 Fittig u. Laubinger, Ann. 151, 276 (1869). — Senhofer, Ann. 164, 184(1872). — 0. Jacobsen, Ber. 10, 859 (1877); 14, 2112 (1881). — Krinos, Ber. I 0 '1493 (1877). — Claus, Ber. 19, 233 (1886). J. pr. [2] 42, 509 (1890). — BjelT «•Gadd, Ber. 19, 868 (1886). — v. Niementowski, Monatsh. 12, 620 (1891). — Yovna,Ber. 25, 2106 (1892). — Graebe u. Bossel, Ber. 26, 1798 (1893). Ann. 200, 213(1896). — Collie u. Wilsmore, Chem. Centralbl. 1896 I, 928. — Bentley u. Perk» 1 ''Journ. Soc. 71, 157 (1897).
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