■

die

sowie

»JL De kannt waren, den auch heute noch gebräuchlichen Namenranilsäure". Neuerdings ist es auch gelungen, von der Anthranil-aus wieder synthetisch zum Indigo zurückzugelangen (vgl. unter

"Anth

säure

j ,. au » wieder synmetiscn zum maigo zurucKzugeiaugeu ^gi. unter^ 'golau). Ei ne bequeme Methode zur Darstellung der Anthranilsäurew fc die Einwirkung von Chlor oder Brom auf Phtalimid bei Gegen-t,, rt y on Alkali 1 — eine Anwendung der HoFMANN'schen Reaction (vgl.84 I> 8.235, 371):

Cell,

/CO.

^NH,

■\ >NH + 3NaOH + NaOCl = C,h/" + Na 2 C0 3 + NaCl + H 2 0.

CO/ \CO-ONa

' ^hranilsäure krystallisirt in Blättchen und löst sich in etwa 300 Thln.

a sser von 12°; bei vorsichtigem Erhitzen ist sie sublimirbar; bei der

s.i, 0n zerfällt sie in Anilin und Kohlensäure. Ihr Hydrochlorat

^ßhlzt bei 193—194° unter Zersetzung. Bei der Keduction mit

wiuna 2 in siedender amylalkoholischer Lösung liefert sie Hexahydro-

hranilsäure neben Pimelinsäure und Hexahydrobenzoesäure. — An-

„ aQ ilsäure wird neuerdings technisch zur Darstellung von Indoxyl-

üre ( Y gj_ c i or ^ benutzt 3 , welche als „Indophor" zum Indigodruck in

en Handel gebracht wird.

n^ -ä-lphyl- Anthranilsäuren 4 , wie Phenylanthranilsäure C 6 H 4 (NH-C 0 H 5 )-

rn. 1 ' erhält man, indem man die Anthranilsäure durch die Diazoreaction in o-

°i'benzoesäure verwandelt (vgl. S. 568), diese nitrirt, in der Chlornitrobenzoesäure

s Chloratom durch Erhitzen mit Anilin (oder anderen aromatischen Basen) aus-

e "Selt, dann die Nitrogruppe zur Amidgruppe reducirt und letztere durch Diazo-

teu 8 e gen Wasserstoff austauscht:

CeH 4 <

/CO.HV NH 2

C 6 H 4

C0 2 H

^Cl

-*- NO..C.H,.

,00,11-NH.C 6 H 6

->- NrL-C 6 H 3 ;

Sie

+ N0 2 -C 6 H 3 /

/COjH

■> C 6 H 4 <

C0 2 HGl,C0 2 H^NH-C 6 H 6

gehen durch Erwärmen mit concentrirter Schwefelsäure in Acridone über:

C«H,

C0 2 H

NH-CA

/COs

-H 2 0 = Cm/ \CA-

R l Hooqewerf u. v. Doep, Rec. trav. chim. 10, 6 (1891). — Bad. Anilin- u.^oda-Pabrik, D. R.-Pat. Nr. 55988, Ber. 24 Ref., 483 (1891).

2 Einhorn u. Meyenberq, Ber. 27, 2466 (1894).. 3 Bad. Anilin- u. Soda-Fabrik, D. R.-Pat. Nr. 85 071, Chem. Centralbl.l8 96 I, 680.

4 Vgl. Grabe u. Lagodzinski, Ann. 276, 35 (1893). — Grabe, Ann. 279,268 (1894).