Benzhydroxamsäure.

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fiyd.die

^ s lässt sich leicht nachweisen, dass diese Verbindung noch dier °xylgruppe des Hydroxylamins intact enthält, und dass demnach

Formeln 1) und 4) ausgeschlossen sind. Denn der Aethyläther,Lß r aus ihrem Kaliumsalz durch Einwirkung von Aethyljodid ent-

Q 6 Jjt, wird durch verdünnte Säuren in Benzoesäure und Aethoxylamin

A;0-NH 2 (vgl. Bd. I, S. 250) gespalten, entsteht wiederum aus Benzoyl-

orid und Aethoxylamin und kann daher nur eine der beiden Formeln

_,N-0-C 2 H 5C 6 H 5 -CO-NH-0-CJI 5 oder

Sitzen.

C *' C <OH

j Die beiden noch übrig bleibenden Formeln 2) und 3) können durch"indungswechsel eines Wasserstoffatoms in einander übergehen:

C«H S —C

\

,N(OH)H-

0 <—

CßH« • C

/

N(OH)M3H

, " stehen daher zu einander in einem analogen Verhältniss, wie dieWen möglichen Formeln vieler Verbindungen, welche die Erscheinung

^ er Desmotropie (vgl. Bd. I, S. 1023—1U25) zeigen. Welche derselben

, r bekannten Benzhydroxamsäure zukommt, ist aus dem Verhalten der

zteren nicht mit voller Bestimmtheit zu entnehmen. Bei directer Ein-

iru n g e } neg Alkyl- oder Acyl-Restes wird das Wasserstoffatom der

jdroxylamin-Hydroxylgruppe vertreten, und es entstehen Derivate (Benz-

jdroxamsäure-Aether bezw. -Ester), für welche wiederum zwei

aes tootrope Formeln:

C.H.-0

,N(O.B,)H-

^0 < —

CA-C;

^N(O-R)

Zur Wahl stehen.

Wird jetzt indess auch das „bewegliche" Wasserstoffatom durch11 ßadical vertreten, so ist Desmotropie nicht mehr möglich. Es zeigt

N-OR

s ich

nun, dass die Verbindungen von der Structur C 6 H 6 — C

-n/

eis t in isomeren Modificationen auftreten, ebenso die durch Verseifung

N-OH

da:

r aus erhältlichen Verbindungen von der Structur C 6 H 5

\0-E

p 8e > 104 (1876). — Gurke, Ann. 205, 279 (1880). — PiEr-ER, Ann. 217, 1 (1882). —ö*Ner, ßer. 17, 185, 1589 (1884). — Tiemann u. Krüger, Ber. 17, 1689 (1884); 18, 727

L 885 )- — Jeanrbnaud, Ber. 22, 1272 (1889). — C. Hoefmann, ebenda, 2856. —«Nunxi, Ber. 22, 3070 (1889); 24Ref., 152 (1891). — Tiemann, Ber. 24, 3447

!jl89l). _ Wernee, Ber. 25, 27 (1892); 26, 1561, 1567 (1893); 29, 1146 (1896). -

««Nnum u> Oetoleva, Ber. 26 Ref., 939 (1893). — Hantzsch, Ber. 27, 1256 (1894).

""" Werner u. Büss, Ber. 27, 2193 (1894). — Webner u. Sübak, Ber. 29, 1153 (1896).

?~ Neb-, ebenda, 1218. — Bamberger, Vierteljahrsschr. d. naturf. Ges. in Zürich 41,77 (1896).

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