daher

Kalk

bei

efllhrt

Benzoesäure- Quellen.

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e i ,~ J=== = ^ ------ ---------------------- — --------- = -------- ------------

Set ^ ons P r0( iukt des Benzoeharzes beobachtet. Ihre Zusammen-bog wurde 1832 von Liebig und Wöhlee festgestellt.

A-us dem Benzoeharz J kann man sie entweder durch directe Subli-

loa gewinnen oder in grösserer Ausbeute, indem man sie zunächstla lochen des Harzes mit Kalk und Wasser oder besser mit Natron-g ge als Calcium- bezw. Natrium-Salz extrahirt. Sie findet sich imjj^sharz hauptsächlich in Form von Estern, an Harzalkohole ge-

den; von den einzelnen Varietäten des Benzoeharzes ist namentlichi kiambenzoe und Palembangbenzoe zur Darstellung der „Harz-j, z °esäure" geeignet, während Sumatrabenzoe hauptsächlich aus

rn der Zimmtsäure besteht. Auch in manchen anderen Vegetabilieng 8o Ha Perubalsam, Tolubalsam, in den Preisseibeeren 2 — hat man

z °esäure nachgewiesen.

erlas:

Eine weitere natürliche Quelle zur Gewinnung der Benzoesäure

iil,

e man Ende des vorigen Jahrhunderts in dem der Päulnisssenen Harn der Pflanzenfresser. Die „Harnbenzoesäure" ver-

v ork

kt ihre Entstehung der Spaltung, welche die im Harn ursprünglich°ömiende Hippursäure (vgl. S. 555) bei der Fäulniss erleidet:

C eH 5 .CO.NH.CH 2 -CO-OH + H 2 0 = C 6 H 5 .CO-OH -t- NH„-CH„-CO-OH.

ging i n früherer Zeit vielfach zur Darstellung der Benzoesäure vonai ütein Pferdeharn oder Rinderharn aus., Zur Zeit indess gewinnt man technisch „Benzoesäure aus Toluol"

lohiols 3 . Schon S. 481 wurde erwähnt, dass Benzoesäure als Neben-

1 — «* tiBiu uiuess gewimiu mau le^iunsou „DBiiauesaure aus xuiuui

ch Vermittelung der in der Seitenkette substituirten Chlorderivate

lohiols 3 . Schon S. 481 wurde erwähnt, dass Benzoesäure als Neben-

j. dukt bei der Gewinnung des Benzaldehyds abfällt, da das technische

■c, ? Za lchlorid durch Benzotrichlorid verunreinigt ist, und letzteres beim

tzen mit Kalkmilch Benzoesäure liefert:

C 6 H 5 .CC1 3 + 2H 2 0 = C 6 H 5 -CO-OH + 3 HCl.

6 aus Toluol gewonnene Säure ist fast stets durch Chlorsubstitutions-

dukte der Benzoesäure verunreinigt, da bei der Chlorirung des Toluols

-. l eine theilweise Chlorirung im Kern unter Bildung von Verbin

g Ull gen, wie C1-C 6 H 4 -CC1 3 , kaum vermeiden lässt, die nun bei der Zer-

e ? ung m it Kalkmilch nur das Chlor der Seitenkette austreten lassen

^1- S. 113-114):

Cl.C 8 H 4 -CCl a + 2H s O = Cl-C„H 4 .CO-OH + 3 HCl.

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5. Neuere Untersuchungen darüber vgl. bei Lüdy, Arch. f. Pharm. 231, 43, 461,

2 Low, J. pr. [2] 19, 312 (1879).p o 3 Lunge u. Petki, Ber. 10, 1215 (1877).

SCHTJ

E. Jacobsen, Jb. 1881, 1272. —

itze, Ber. 28E.ef., 819 (1895).