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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
Entstehung
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536
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Die Alkalisalze der Säuren sind leicht löslich in Wasser; « al _lösen sich die freien Säuren in wässerigen Alkalien oder Alkalic^ 1naten leicht auf und werden durch Mineralsäuren aus diesen Lösu^oals krystallinische Niederschläge wieder ausgefällt. ..

Glüht man die Calciumsalze der Säuren mit überschüssigem ^ aoder Natronkalk, so wird die Carboxylgruppe abgespalten, und ^'erhält die um ein Kohlenstoffatom ärmeren Benzolkohlenwassersto(vgl- S. 99). _

Die Carboxylgruppe kann bei den aromatischen Säuren, wieden aliphatischen Säuren, natürlich der Angriffspunkt für mannig&^°_Umwandlungen Bildung von Estern, Chloriden, Amiden etc.: CACO-0-CH 3 , C 6 H 5 -CO-Cl, C 6 H 5 -CO-NH 2 etc. werden; die so &*stehenden Derivate sind für das Beispiel der Benzoesäure im Abschuß J -dieses Kapitels (S. 542 ff.) geschildert. An keiner anderen organischSäure sind die Umformungen der Carboxylgruppe so eingehend stud 1wie an der Benzoesäure. ,

Andererseits können in den Benzolkern Substituenten eingeiwerden, wodurch Verbindungen, wie:

Br-C 6 H 4 -C0 2 H (NO^CsHs-COjH (S0 3 H)C 6 H 4 -C0 2 H,

entstehen. Die hierher gehörigen Verbindungen sind gleichfalls »Beispiel der Benzoesäure im Abschnitt V dieses Kapitels (S. 565besprochen.

Als besonders bemerkenswert!! muss noch hervorgehoben werde 'dass im Gegensatz zu allen bisher besprochenen Gruppen von Benz°derivaten die Carbonsäuren die Fähigkeit besitzen, an ihren Benzolk er (direct Wasserstoff anlagern zu lassen und so inhydroaromatiscßSäuren überzugehen. So wird Benzoesäure C 6 H 5 -C0 2 H in alkalischLösung durch Natriumamalgam unter gleichzeitigem Einleiten von Kohl edioxyd zu Tetrahydrobenzoesäure C 6 H 9 -C0 2 H, in kochender amylal* 0 'holischer Lösung durch Natrium bis zur Hexahydrobenzoesäure C 6 HnC0 2 H reducirt 1 . Noch leichter erfolgt die Hydrirung bei mehrbasische 1Säuren, wie Phtalsäure C 6 H 4 (C0 2 H) 2 und Mellithsäure C 6 (C0 2 H) 6 , äl *welchen sie besonders eingehend und erfolgreich von Baeyee studtfwurde (vgl. S. 56). Die Produkte der Hydrirung sind als hydr°'aromatische Verbindungen erst in Gruppe C des zweiten Buches zbesprechen (vgl. S. 14).

III. Einzelne Glieder.

Benzoesäure C e H 5 .C0 2 H (Benzencarbonsäure) die einfachstaromatische Säure ist schon zu Beginn des 17. Jahrhunderts al s

1 Vgl.: Aschan, Ann. 271, 231 (1892). Makkownikow, Ber. 25, 3355 (189*J. pr. [2] 49, 64 (1894).