verstärkt die Formylgruppe die saure Natur der Hydroxylgruppe der 'dass sich viele Oxyaldehyde im Gegensatz zu den gewöhnlichen Phenleicht in kohlensauren Alkalien lösen, manche sogar sauer reagiren.kryoskopische Verhalten der Oxyaldehyde (vgl. S. 361) lässt sich i er0dahin deuten, dass die Aggregation der Molecüle vermittelst der Hydro jgruppe durch die Formylgruppe in der Orthosteilung besonders sverhindert, in der Parastellung dagegen besonders stark begüns »wird \ — Die Hydroxylgruppe andererseits zeigt einen erheblichen &fluss auf die Formylgruppe darin, dass sie bei gewissen Veränderungder letzteren, welche bei hydroxylfreien Aldehyden zur Bildung rstereoisomeren Modifikationen führen, dem Auftreten von Stereoisorfl eentgegenwirkt. So liefern die Oxyaldehyde nur je ein Oxim 2 , das s 1durch die üblichen Mittel nicht umlagern lässt und durch das Verbalseines Acetats (vgl. S. 505) als Anticonfiguration:
OH-CA—C-H
OH-Nerweist (vgl. S. 510). Ebenso liefern die Oxyaldehyde bei der uWandlung in Trithioaldehyde 3 (vgl. S. 498) nur je eine Modificat 10 'welche der Configuration des /?-Trithiobenzaldehyds entspricht. L> ie ,der Stereoisomerie hinderliche Einfluss schwindet aber, sobald ein Aw ^rest in die Hydroxylgruppe eintritt; der p-Anisaldehyd CH 3 '0'C 6 ^CHO z. B. liefert zwei stereoisomere Oxime (S. 520) und zwei stereoimere Trithioaldehyde.
Die einfachsten Oxyaldehyde sind die drei stellungsisomeren "**benzaldehyde 0H-C e H 4 -CH0 (Methylal-ooey-bmxme). i
Der Ortho-Oxybenzaldehyd wird gewöhnlich, da er der Ald e "Jist, welcher dem Salicylalkohol entspricht, Salicylaldehyd 4 (fr u ^salicylige Säure) genannt. Er findet sich im flüchtigen Oel
1 Vgl. Aüwees, Ztschr. f. physik. Chem. 18, 605 (1895).
2 Domfus, Ber. 25, 1912, 1924 (1892). ,
3 Baumann u. Fromm, Ber. 24, 1441 (1891). — K. Kopp, Ann. 277, 339 (l 89 ''— Wöenee, Ber. 29, 139 (1896).
4 Pagenstecher, Berz. Jb. 18, 336 (1838). — Pieia, Ann. 30, 153 (1839)- "Löwig, Berz. Jb. 20, 355 (1840). — Ettmng, Ann. 35, 241 (1840). — Wöhxbk, An"'51, 147 (1844). — Wicke, Ann. 83, 175 (1852); 91, 374 (1854). — Bertagnini, A 0 "'85, 193 (1853). — Cannizzaeo u. Beetagnini, Ann. 98, 192 (1856). — Beilstein u 'Beinecke, Ann. 128, 179 (1863). — Schifp, Ann. 150, 193 (1869); 210, 115 A"*'(1881). Ber. 17, 770 (1884). — Keimer, Ber. 9, 423 (1876). — Tollens, Ber. !j1950 (1881). — BousaniN, Ber. 17, 502 (1884). — v. Milieu, Ber. 20, 1927 (1887)- ^Taege, ebenda, 2109. — Bradley, Ber. 22, 1134 (1889). — Cürtius u. Jay, 3- P '[2] 39, 48 (1889). — Tiemann, Ber. 19, 357 (1886); 24, 3171 (1891). — Ha»» 1 * 6 'Ber. 24, 3175 (1891). — M. Low, Monatsh. 12, 393 (1891). — Behrens, Anlei«™zur mikrochem. Analyse organ. Verbindungen (Hamburg u. Leipzig 1895), S. 59-Paal u. Senninger, Ber. 27, 1801 Anm. (1894). — Perrier, Compt. rend. 122,(1896).