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Phenylselenid, PhenylteUurid etc.

zu können. Sind die Chinone aber Diketone, so erscheint das MissMovon Versuchen zur Bildung von Thiochinonen weniger auffallend,überhaupt Verbindungen mit der beiderseits an Kohlenstoff gebundenGruppe —CS— sich in der Begel nicht leicht zu bilden scheinen (j'Bd. I, S. 421, 425, vgl. auch Bd. II, S. 499 die Zersetzlichkeit deThioacetophenohs).

VI. Selen- und Tellur-Verbindungen 1 .

Phenylselenid (C 8 H 5 ) ä Se (flüssig, Siedepunkt 301—302°) entsteht durch Erb»**von Sulfobenzid mit Selen, bildet mit Brom Phenylselenidbromid (C 6 U$)2° e . ^durch Oxydation Phenylselenoxyd (C 8 H 5 ) 2 SO, welches bei directem Erhitzen sl

unter schwacher Verpuffung zersetzt und durch Oxydation mit Kaliumpermangin Diphenylselenon (C 5 H 5 ),Se0 2 (Schmelzpunkt 155°) übergeführt wird. D 111 'Erhitzen von Phenylselenid mit Selen erhält man Diphenyldiselenid (C 6 Bs)j k -(Schmelzpunkt 63-5°), das durch Beduction in Phenylselenhydrat CsBV' 1(Siedepunkt 183°) verwandelt werden kann. .

PhenylteUurid (C 6 H 6 ) 2 Te — durch Umsetzung von Tellurdichlorid mit Q ue ,silberdiphenyl erhältlich — ist flüssig und siedet unter 16-5 mm Druck bei 1S2—- 1

Dreissigstes Kapitel.Aromatische Carbonylverbindungen und ihre Derivate-

(Aromatische Aldehyde. — Fettaromatische Ketone, Diketone und Ketoaldehyde-Thioaldehyde und Thioketone. — Oxime, Hydrazone und Anile der Aldehyde uKetone, Stereochemie des dreiwerthigen Stickstoffs.)

I. Aromatische Aldehyde.

Die aromatischen Aldehyde, welche die Aldehydgruppe —Co-(Methylal-, Methanoyl- oder Formyl-Gruppe) direct in den BenZ°kern eingreifend enthalten, können aus den Kohlenwasserstoffen Y °gleicher Kohlenstoffzahl durch Vermittelung der in der Seite»'kette chlorirten Verbindungen (vgl. S. 116 u. 119) hergestellt werde»'Aus den Dihalogenderivaten entstehen sie durch Austausch der beide 0Chloratome gegen ein Sauerstoffatom:

C 6 H 5 -CHC1 2 + H 2 0 = C 9 H 5 -CHO + 2 HCl;

diese Beaction kann man durch verschiedene Agentien — Erhitz 6 "mit Wasser allein 2 , mit Wasser und Calciumcarbonat, mit Wasser uugeringen als Contactsubstanz wirkenden Mengen von Eisen oder Eise 11 '

1 Chabrie, Ann. eh. [6] 20, 202 (1890). — Krafft u. Vorster, Ber. 26, 281(1893). — Krafft u. Lyons, Ber. 27, 1761, 1768 (1894); 29, 424 (1896). — KuNCKßl*Ber. 28, 609 (1895). — Zeiser, ebenda, 1670. — Krafft u. Kaschau, Ber. 29, 42(1896).

2 Vgl. Limpricht, Ann. 139, 319 (1866).