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ßet-

Amidothiophenole.

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Sei 6r ^ le ^ s ich dies aus ihren Spaltungen; beim Kochen mit verdünnter«vefel S ä ure tritt Abspaltung von Essigsäure unter Bildung von halo-g mrtei » Phenylcysteln:

CH 3 .CO.H-

S • C 6 H 4 Br

U» ' ^eim Kochen mit Alkalien erfolgt weitergehende Spaltung in Essig-_J* r e> Ammoniak, para-halogenirtes Thiophenol und Brenztraubensäure.l5 « ara oromphenylmercaptursäure bildet farblose Krystalle, schmilzt beiT-. ^^° und ist in alkoholischer Lösung linksdrehend, in alkalischerl0sui >g rechtsdrehend.

Unter den Amidoderivaten der Thiophenole seien die Orthoverbin-

d e f, enl hervorgehoben. Sie werden aus ihren Anhydroderivaten —VerbindungenSan ,. enzot: hiazolgrappe (s. dort) —, welche nach zahlreichen BuYfa ich sind, durch Spaltung beim Erhitzen mit Alkalien erhalten,

C S H 4

SN'

C-C 6 H 5 + 2KOH = C 0 H 4 <

,SK

^NH,

+ KO-CO-C 6 H 6 .

gen organische Säuren verhalten sie sich analog den Orthodiaminen (S. 229) und

geh

oa midophenolen (S. 394), indem sie in basische Anhydro verbin düngen über-

eil

z.B.:

C 6 H 4 <

NH 2

+ CO-OH-CIL = C e H 4

>C-CH 3 + 2H 2 0;

,j e em Verhalten gegen salpetrige Säure stehen sie den Orthodiaminen näher alsjy ^fthoamidophenolen, da sie allgemein in die den Azimiden analog gebautenlaz °sulfide übergeführt werden:

C.H 4 '

Or thoi,

sowoy

,SH

V NH,

+ NO-OH = C 6 H 4

N + 2H.O.

"nidothiophenol C 6 H 4 (NH 2 XSH) schmilzt bei + 26°, siedet bei 234°, löst sich-> in Säuren, wie in kaustischen Alkalien, nicht in Alkalicarbonaten und gehtgr~ ,. 0x ydation leicht in Biamidodiphenyldisulfld NH 2 -C 6 H 4 -SS-C 6 H 4 -NH 2 —"..m. hgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt 93° — über, welches auch direet aus

-180° (neben Diamidophenylsulfid vgl.

R ^n durch Erhitzen mit Schwefel auf 170-

°J erhalten werden kann,de ^ er Gruppe dieser Orthoamidoderivate von Thiophenolen verdient beson-

,_ ^ s Interesse das Dimethylamido-amidothiophenol 2 (Amidodimethylanilin-

lerc aptan):

(CH S ) 2 N~<

-NH 2

^SH

p l A. \V. Hopmann, Ber. 12, 2363 (1879); 13, 18, 1230 (1880); 20, 2251 (1887). —

g' Jac oeson, Ber. 19, 1812 (1886). Ann. 277, 209 (1893). — P- Jacobson u. Ney,

y er - 2 2, 904 (1889). — Pfitzinger u. Gattermann, ebenda, 1065. — Vgl. auch

a »»ies u. Löwenstein, Ber. 27, 866 (1894). — K. A. Hoemann, Ber. 27, 2808 (1894).

2 Bernthsen, Ann. 251, 1 (1888).

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