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Wirkung von Jodwasserstoff, aus Phenylhydrazin durch Einwirkung von SehW°*dioxyd (vgl. S. 312—313), sowie in vielen anderen Processen; man begegnet dlVerbindung sehr häufig beim Arbeiten mit schwefelhaltigen Benzolabkönunl 10Es bildet Nadeln, schmilzt bei 60—61° und zersetzt sich grösstentheils beim

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unter gewöhnlichem Druck; unter 15 mm Druck destillirt es unzersetzt bei 190-Durch Natrium in absolutem Alkohol, sowie durch gelindes Erwärmen mitalkoholischen Lösung von Kaliumsulfid wird es leicht zu Thiophenol reducirt:

(C 6 H 6 ) 2 S 2 + 2K 2 S = 2C 6 H 5 -SK + K 2 S 2 ;

beim Kochen mit alkoholischem Kali zerfällt es in Thiophenol und BenzolsulfiB saU

2(C 6 H 6 ) 2 S 2 + 4KOH = 3C 9 H 5 .SK + C 6 H 5 -S0 2 K + 2H 2 0;

mit Chlor in Gegenwart von Wasser behandelt, liefert es Benzolsulfochlorid:

(C„H 6 ) 2 S 2 + 10C1 + 4H 2 0 = 2C 6 H 6 -S0 2 C1 4- 8 HCl.

Benzyldisulfid' C 6 H 5 • CH 2 • S • S • CH 2 • C 6 H 5 entsteht aus Benzylmercaptan du*

Oxydation, aus Benzalchlorid sowie aus Thiobenzaldehyd durch EinwirkungKaliumsulfhydrat in alkoholischer Lösung:

C 6 H 5 -CHC1 2 + 2KSH = C 6 H 6 CHS + 2 KCl + H 2 S

3C 6 H 5 -C11S + KSH = (C„H 5 -CH 2 -S) 2 +• C 6 H 5 -CS 2 K;

letztere Reaction ähnelt der Bildung von Benzylalkohol aus Benzaldehyd (vgl- "• ,*Benzyldisulfld bildet Blättchen und schmilzt bei 71—72°; vermischt man seine *gesättigte alkoholische Lösung mit einer ebensolchen von Silbernitrat, so sehe 1sich die Verbindung (C 6 H 5 -CH 2 -S) 2 .AgN0 3 in federartig gruppirten Krystallen

IV. Substitutionsprodukte der Thiophenole, Sulfide und

Disulflde.

Unter den Derivaten von halogenirten Thiophenolen sind verheblichem physiologischen Interesse die Mercaptursäuren 2 , we „•_Bäumann u. Pbeusse sowie M. Jaeee unabhängig von einander als StoWechselprodukte der einfachen aromatischen Halogenderivate, wie CW 0benzol oder Brombenzol, entdeckten. G-iebt man die letztgenanntStoffe Hunden ein, so erscheinen im Harn stark linksdrehende & üstanzen, welche indess sehr unbeständig sind und beim starken Ansäu e ^des Harns unter Abscheidung von Chlor- bezw. Brom-Phenylniereaptiisäure zersetzt werden. Nach Baumann's Untersuchungen sind dieSäuren Derivate des Cystelns (vgl. Bd. I, S. 833) und besitzen folgendStructur:

CH 3X /NH-CO-CfL,

C0 2 h/ \s-C 3 H 4 -Br(Cl) (p) '

1 Cahoües, Ann. 70, 40 (1849). — Märcker, Ann. 136, 86 (1865); 140, 8(1866). — Fleischer, Ann. 140, 234 (1866). — Böttinqee, Ber. 12, 1053 (1879)- ■*Klinger, Ber. 15, 861 (1882). — A. W. IIomanu, Ber. 20, 15 (1887).

2 Baumann u. Peeusse, Ztschr. f. physiol. Chem. 5, 309 (1881). — Jaffe, B er '12, 1092 (1879). — Baumann, Ztschr. f. physiol. Chem. 8, 190 (1883). Ber. 15, l 73(1882); 18, 258 (1885). — König, Ztschr. f. physiol. Chem. 16, 525 (1892). — ^' &sS 'Ztschr. f. physiol. Chem. 20, 427 (1895). — Feänkel, ebenda, 435. — Bauman" u 'Schmitz, ebenda, 586.