Benzylsulfid, Diphenylsulfoxyd, Phenyldisulfid.
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b e ; ffi -? destillirt, uur einen sehwachen und nicht unangenehmen Geruch besitzt,D 'tD es ttUiren unter gewöhnlichem Druck aber einen lauchartigen Geruch an-d 15 ' " ei -4()° zähe wird, ohne indess zu erstarren: es siedet bei 296° (corr.);* "* 1-117.
»Ikoh v nZyl8Ulfldl ( C 8Hj-CH s )jS entsteht durch Einwirkung von Benzylchlorid aufSehwV SOlleS Schwefelkalium und auf organische Verbindungen, welche leichte «Wasserstoff abgeben, in Gegenwart von alkoholischem Alkali, z. B.:
C 6H 5 -NH-CS-NH 2 + 2NaOH + 2 C 6 H 5 • CH S • Clj, , = C 9 H 6 -NH.CN + 2H 2 0 + 2NaCl + (C 6 H 5 • CH 2 ) 2 S.
° Wld,
u nter det rhombische Tafeln, schmilzt bei 49—50° und zersetzt sich beim Destilliren"ildung von Stilben, Dibenzyl, Toluol und mehreren Schwefelverbindungen,o Als -Sul fone.
----Ö V \J1X OLL1UC11 j JL^IUCUZjJI f 1U1UU1 U11U. 111C111 Ol Cll WljUWIjl^lV ^1^1""«^^".
Als Oxydationsprodukte der Sulfide erscheinen die Sulfoxyde und
wie:
Yq C 6 H 5 .SOC 6 H 5 und C 6 H 6 -S0 2 -C 6 H 6 ,
bes en die letzteren schon S. 143 ff. als Derivate der SchwefelsäureVo Pichen sind. Aromatische Sulfoxyde 2 entstehen durch Einwirkung]j , Cn -Wefeldioxyd oder von Thionylchlorid S0C1 2 auf aromatischeq enw asserstoffe in Gegenwart von Aluminiumchlorid, sowie durch0 a tion von Sulfiden mit verdünnter Salpetersäure. Diphenylsulf-Unt C6H 5 -S °- C 6 H 5 bildet weisse Krystalle, schmilzt bei 70—71°, siedetr 15 mm Druck unzersetzt bei 210° und ist leicht löslich in Alkohol.(C fr ° ma tische Sulfin- oder Sulfonium-Verbindungen, wie etwa8 s) 2 (CH 3 )Sj konnten nicht erhalten werden; vgl. S. 130.
III. Disulfide.
a , bleich den aliphatischen Mercaptanen (vgl. Bd. I, S. 215, 219) werdenj a 5 die aromatischen Sulfhydrylverbindungen durch Oxydation leicht
Sulfide übergeführt.Phe ^^«Usulfld 8 C„H 5 • S • S • C 6 H 6 entsteht aus Thiophenol durch Oxydation, ausyisulfid durch Siedenlassen mit Schwefel, aus Benzolsulfochlorid durch Ein-
~ Pürgotti, Ber. 23 Ref., 285 (1890). — Otto u. Troeger, Ber. 26, 994jj R '• —- Krafft u. Vobstee, ebenda, 2813. — Boubgeois, Ber. 28, 2320 (1895). —
4 ^t u. Lyons, Ber. 29, 435, 441 (1896).._ Mäbckee, Ann. 136, 88 (1865); 140, 87 (1866). — Porst, Ann. 178, 371 (1875).
* r omm, Ber. 28, 1302 (1895).Lot Colby u ' LoTOHxrN- Ber. 20, 195 (1887). — Parker, Ber. 23, 1844 (1890). —a u - Michaelis, Ber. 27, 2546 (1894). — Keafft u. Lyons , Ber. 29, 441 (1896).( l8g 3 V oigt, Ann. 119, 148 (1861). — Otto, Ann. 143, 213 (1867). Ber. 13, 1291Uö . 28 ' 2051 ( 1893 )- — Kekule, Ztschr. Chem. 1867, 194. — Stenhodse, Ann.' 250 (1869). — Dbeheb u. Otto, Ann. 154, 178 (1869). — Hübnee u. Alsberg,168R l56 ' 33 ° ( 1869 1- — Gkaebe, Ann. 174, 189 (1874). — Schiller u. Otto, Ber. 9,elo ' l63 1 (1876). — E. B. Schmidt, Ber. 11, 1174 (1878). — Beckürts u. Otto,(j B nda > 2067. - Baümann u. Preüsse, Ztschr. f. physiol. Chem. 5, 321 (1881). —C,g EBE u - Mann, Ber. 15, 1683 (1882). — Otto u. Rössing, Ber. 19, 3129 (1886). —U '^ E ! Ber. 21, 1100 (1888). — Michaelis u. Ruhl, Ber. 23, 475 (1890). — Krafft,A v °bstee, Der. 26, 2815 (1893). - Krafft u. Lyons, Ber. 27, 1763 (1894). —
Wers u. Haymann, ebenda, 2805. — Tröger u. Eggeet, J. pr. [2] 53, 480 (1896).
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