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Benzylmercaptan, Phenyläthylmeroaptan, Phenylsulfid.

C 6 Ef 5 -S'CN ist eine farblose Flüssigkeit, siedet bei 231° und besitzt bei Vispecifische Gewicht 1-155; beim Erhitzen mit concentrirter Salzsäure auf 180—-zerfällt es in Thiophenol, Kohlensäure und Ammoniak; mit alkoholischer Los"von Kaliumsulfhydrat setzt es sich schon in der Kälte in Thiophenol und Rhookalium um. — Sehr bemerkenswerth ist die eigentümliche Bildung 1 von p-Rh ocl *diazobenzolchlorid CN-S-C 6 H 4 -N 2 C1 aus p-Chlordiazobenzolrhodanid Cl'Ce* 1 *N a 'S-CN durch Umlagerung in alkoholischer Lösung bei Gegenwart von e**Salzsäure.

Benzylmercaptan 2 C 6 H 5 • CH 2 • SH (Benzylsulfhydrat) — das einfachf^aromatische Mercaptan mit „aliphatisch gebundener" Sulfhydrylgruppe — ^)leicht durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Kaliumsulfhydrat gewonnen, ist e ' a ,unangenehm lauchartig riechende Flüssigkeit, siedet bei 194—195° und t> es i tzt „rr20° das specifische Gewicht 1-058. — a-Phenyläthylmercaptan 3 C 6 H 5 • OH(SH) ■ CWäentsteht in Form des entsprechenden Disulfids (Schmelzpunkt 57—58°) durch E 111Wirkung von Ammoniumhydrosulfid auf Acetophenon in alkoholischer Lösung uawird aus dem Disulfid durch Reduction mit Zinkstaub und Eisessig erhalten; eäsiedet bei 200°.

II. Sulfide.

Durch Alkylirung der Thiophenole entstehen Alkyläther, ffieC 6 H 6 -S-C 3 H 5 , die man als fett-aromatische Sulfide bezeichnen ka» n 'über Bildung solcher Sulfide aus Diazoverbindungen vgl. S. 285 u. 294-

Eein aromatische Sulfide, wie C„H,-S-CpH., erhält man a uSden Thiophenolen, indem man Diazochloride auf ihre Natriumsalze ei"'wirken lässt 4 :

C 6 H 6 -SNa + Cl.Nj.C.Hs = C„H 5 • S • C 3 H 5 + NaCl + N,oder ihre Bleisalze destillirt 5 :

(C 6 H 5 -S) 2 Pb = (C 6 H 5 ) 2 S+PbSoder die Bleisalze mit aromatischen Halogenverbindungen erhitzt 6 :2(C 6 H 5 -S) 2 Pb + 2C 6 H S -Br = (C 6 H 5 -S) 2 Pb.PbBr 2 + 2(C 6 H 5 ) 2 S,(C 8 H 5 -S) 2 Pb.PbBr 2 + 2C„H 5 -Br = 2(C 8 H 5 ) 2 S + 2PbBr 2 .

Auch durch Erhitzen von aromatischen Quecksilberverbindungen (W~S. 357—358) mit Schwefel können solche Sulfide dargestellt werden '■

Phenylsulfid 8 (C 8 H S ) 2 S wird sehr bequem aus Sulfobenzid (vgl. S. 144) durchErhitzen mit Schwefel gewonnen; es ist eine farblose Flüssigkeit, welche, im

1 Hantzsch u. B. Hirsch, Ber. 29, 947 (1896).

2 Mäeokek, Ann. 136, 75 (1865); 140, 89 (1866). — Otto u. Luders, Ber. &1284 (1880). — Pürgotti, Ber. 23 Ref., 284 (1890).

3 Baumann u. Fromm, Ber. 28, 907 (1895).

4 Ziegler, Ber. 23, 2469 (1890).

6 Kekuxe, Ztschr. Chem. 1867, 195. — Stenhouse, Ann. 149, 250 (1869).

6 Bourgeois, Ber. 28, 2312 (1895).

7 Krafft u. Lyons, Ber. 27, 1771 (1894).

3 Stenhouse, Ann. 140, 288 (1866). — Krappt u. Spring, Ber. 7, 385 (1874). —Graebe u. Mann, Ber. 15, 1683 (1882). — Friedel u. Crapts, Ann. eh. [6] 14, 438

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