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Constitution der Ghinone.

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s ible Interpretation, indem er sie als die Superoxyde der Hydro-&ln °ae auffasste:

.OHC 6 H 4 /

x OHHydrochmon

c.h / !

x OChinon

Wiese Auffassung, welche für das Benzochinon, nachdem H. Sal-xp SKl die Parastellung der Sauerstoffatome erwiesen hatte, zu der

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erwarb sich bald allgemeine Anerkennung, da sie die Beziehungen

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i ^ydrochinone und Chinone zu einander und die oxydirenden Wir-ft §en fl er Chinone vortrefflich erklärte und überhaupt eine einfache, 1 . Itl Ehrung der in der Chinongruppe beobachteten Erscheinungen

Vch'lach

*n den letzten beiden Jahrzehnten ist sie indess mehr und mehreine zuerst von Fittig befürwortete Ansicht verdrängt worden,

j x "welcher die Chinonsauerstoffatome ketonartig gebunden sein sollen;? na °h dieser Annahme zwei Kohlenstoffatome des Benzolkerns je6l Valenzen zur Bindung der Sauerstoffatome aufwenden müssen,

. et ithält sie implicite die Folgerung, dass die Chinone nicht mehriv,„ lcne Benzolderivate aromatischen Charakters, sondern vielmehr

, 0l amlinge hydrirter Benzolkohlenwasserstoffe — alicyclische Verbiu-au «gen _ sindj z . B . :

/CO.

CHCH

CH

CH

Benzochinon.

-CO-

jr UQ gen sind, so müsste man beim wechselseitigen Uebergang zwischeng- r ° c Wnonen und Chinonen jedesmal eine Aenderung in den inneren

Un gsverhältnissen des Kerns annehmen.|n Wenn in dieser Hinsicht zwar die Diketonformeln gegenüber den\v ? er ° x y^ orn ieln eine Complication bedingten, so wurden sie doch sehrSa rSc ^ e ^ n ^ c h, als einerseits H. Goldschmidt nachwies, dass die Chinon-

ei 'stoffatome gegenüber Hydroxylamin analog den Carbonylsauerstoff-aii 0l *j en reagiren (Bildung von Oximen, vgl. S. 456), andererseits Nef

d en Chinonen die Fähigkeit auffand, Chlor und Brom unter Bildung

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