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Chinone.

Siebenundzwanzigstes Kapitel.Chinone.

Als Chinone bezeichnet man Verbindungen, welche sich von armatischen Stammsubstanzen derart ableiten, dass zwei Wasserstoffatonieines und desselben Kernes durch zwei Sauerstoffatome ersetzt sin 'Alle Verbindungen dieser eigenartigen Körperklasse sind dadurch chai' aterisirt, dass sie gefärbt sind und durch ßeductionsmittel leichtfarblose Hydrochinone — Dihydroxylderivate der zu Grunde liegendeKohlenwasserstoffe (vgl. S. 420) — übergeführt werden, daher ihrerse 1 Lals Oxydationsmittel wirken können.

Beispiele:

Benzol

Naphtalin

C 6 H 4 0 2Benzochinon

Naphtochinon

C 6 H 4 (OH) 2Benzobydrockinon

C 10 H 6 (OH) 2Naphtohydroehinon.

Bei den einkernigen Benzolkohlenwasserstoffen;, deren Deriv»hier zunächst zur Besprechung stehen, hat man bisher nur solche e lD 'fachen und nichtsubstituirten (vgl. S. 454) Chinone kennen gelern >welche die beiden Sauerstoffatome in der Parastellung zu einander e nhalten, — Parachinone. Unter den Derivaten der mehrkerwg eBenzolkohlenwasserstoffe kennt man indess auch eine beträchtliche Za"von Orthochinonen. Dagegen ist noch niemals ein Chinon beobachteworden, dessen beide Sauerstoffatome die Metastellung zu einander in nhaben; die Existenzfähigkeit von Metachinonen ist daher zur Zeit nie 11wahrscheinlich.

Der einfachste und zuerst bekannt gewordene Repräsentant d eChinongruppe — das Benzochinon C 6 H 4 0 2 — wurde 1838 von WosKB E 'sbnsky 1 im Laboratorium Liebig's entdeckt; da die Verbindung zuefSdurch Oxydation der Chinasäure gewonnen war, erhielt sie den Nam eJ1„Chinon" (zunächst „Chinoyl"), welcher bis heute der ganzen Körp er "gruppe geblieben ist.

Für die Constitution 3 der Chinone gab zuerst Geaebe 1867 eine

1 Ann. 27, 268 (1838).

2 Vgl. Wöhlee, Ann. 51, 145 Anm. (1844).

3 Vgl.: Graebe, Ztschr. Chem. 1867, 39. Ann. 146, 1 (1867); 263, 16 (1890-Ber. 7, 785 (1874). — Fittig, Ber. 6, 168 (1873). — H. Salkowski, Ber. 7, 10° S(1874). — Sakadw, Ann. 209, 94 (1881). — Scheidt, Ann. 218, 195 (1883). — NieTzS 1 'Ber. 16, 2095 (1883). — Hesse, Ann. 220, 365 (1883). — Claus, J. pr. [2] 37, ^(1888). — Nef, J. pr. [2] 42, 161 (1890). — Kehrmann, J. pr. [2] 43, 108 (1891)- ""Barrai, Bull. [3] 13, 423 (1895).