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Buzylen-Derivate können durch Combination von Diazokörpern n»ydrazinen 1 (vgl. auch S. 308) erhalten werden, z. B. Pheiiyl-äthyl-buzylen (P'^gbenzol-äthylazid) C e H 6 —N: N-NH-NH-C 2 H 6 oder C e H 5 —N:N-N(C 8 B 6 ) ,:ls !

vielleicht auch ? aus Diazobenzol und Aethylhydrazin ^ »

Bd. I, S. 249). Letztere Verbindung ist ein sehr zersetzliches Oel, verbindet siel 1 iSäuren zu höchst unbeständigen Salzen und wird durch Beduction in P" e 'hydrazin und Aethylhydrazin gespalten.

Eine Kette von fünf Stickstoffatomen muss in den BisdiazoalH 1(lVerbindungen 3 angenommen werden, die sich von dem hypothetischStickstoffwasserstoff:

HN:N—NH—N:NHableiten. Ihre Existenz wurde schon durch Beobachtungen von Gb' v "angedeutet, doch verdankt man ihre genauere Kenntniss erst neuerUntersuchungen von H. Goldschmidt und v. Pechmann.

Man kann drei Typen der Bisdiazoamidoverbindungen unterscheiden:I. Solche mit zwei aromatischen Radicalen K-N:N—NH—N:N'R- _"Sie entstehen durch Eintragen von concentrirten Diazolösungen in viel überscbuss emöglichst concentrirte, eiskalte Ammoniakflüssigkeit:

2C 7 H 7 -N 2 -C1 + 3NH, = (C 7 H 7 -N:N) 2 NH + 2NH 4 C1.Bisher ist nur das Bis-p-diazotoluolamid C 7 H 7 'N 2 -NH-N 2 -C 7 tf 7 analysirt; es ^ naus Acetonlösung durch Wasser in glänzenden, gelben, verfilzten Nadeln abgeschie^ >verpufft im Schmelzröhrchen bei ca. 80 ° und explodirt beim Erwärmen aufPlatinblech, durch Stoss oder durch Zerreiben unter scharfem Knall; beim Erw* 1 ' 11mit überschüssigen Alkalien geht es mit intensiv gelber Farbe in Lösung; ausauffallend beständigen, erst beim Kochen sich langsam zersetzenden, alkali scLösung wird es durch Säuren unverändert ausgefällt, auch krystallisirt es oStehen derselben theilweise heraus; beim Kochen mit verdünnten Säuren wird esStickstoff, Kresol und Toluidin gespalten (C I4 H 15 N 5 + ILO = C 7 H 7 (OH) + G ^'NH 2 + 4N), daneben entsteht etwas Ammoniak; mit alkalischen Phenollö sllD Skuppelt es weder direct noch nach dem Ansäuern.

II. Solche mit zwei aromatischen und einem aliphatischen K»cal: R-N:N-N(Alk.>N:N«K. Sie entstehen durch Einwirkung von Diazolösung 61auf primäre aliphatische Amine:

2C 6 H 5 -N 2 C1 + 3CH 3 -NH 2 = (C 6 H 6 -N 2 ) 2 N.CH 3 + 2CH 3 -NH 2 .HC1.Bis-diazobenzol-metliylamid C G H ä .N 2 -N(CH 3 )-N s ,-C 6 H 5 bildet prächtige hellg elbeNadeln vom Schmelzpunkt 112—113°.

III. Solche mit drei aromatischen Kadicalen: R-N:N—NE—N:N -Sie bilden sich durch Combination von Diazoverbindungen (2 Mol.) mit aromatisch 61Aminen (1 Mol.) in alkalisch-alkoholischer Lösung:

2C 6 H 6 -N s -ClH-NH 2 -C s H 6 = (C 6 H 6 -N:N) 2 N-C 6 H 6 + 2 HCl

1 E. Fischer, Ann. 199, 306 (1879). — Wohl, Ber. 26, 1587 (1893). — &**'berger, Ber. 28, 840 (1895).

2 Griess, Ann. 137, 81 (1866). — H. Goldschmidt u. Holm, Ber. 21, 1° 29(1888). — H. Goldschmidt u. Badl, Ber. 22, 933 (1889). — v. Pechjiann u. Fbobv* 1 ^'Ber. 27, 703, 898 (1894). — Hantzsch, ebenda, 1857. — Bamberger, Ber. 27, 259(1894); 29, 452, 459 (18»6).