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(vg

Hydrotetrazone und Telraxone.

{j v , ^ er Reduction mit Natriumamalgam in alkoholischer Lösung Azobenzol und

•^''azobenzol entsteht.

^ ^ho-Nitro-Diazobenzolimid (Nitrotriazobenzol) N0 2 -C 6 H 4 'N 3 spaltetatl , * rn itzen Stickstoff ab und geht in Ortho-Dinitrosobenzol C 6 H 4 (NO), über 1 (vgl.

a 8 - 458).&Hs '^^"'ido-Diazobenzolimid 2 (Amido-triazobenzol) NH 2 'C<sH 4 -N 3 wurde'\ P " Amid °-plienyloxaminsäure NH 2 -C 6 H 4 -NH-CO-CO-OH durch Ueberführung in

if Sprechende Diazoperbromid und Diazoimid N 3 -C 6 H 4 -NH-CO-C0 2 H und Ver-

> de*

b,

stärk.

s letzteren erhalten; es bildet farblose Blättchen, schmilzt bei 65°, verpufft

erem Erhitzen und besitzt einen aromatisch süssen Geschmack.

Führt

ln das Diazoperbromid über und zersetzt letzteres mit Ammoniak, so erhältl e = -. ''"Kexazobenzol 8 N 3 -C 6 H 4 -N 3 — farblose, mit Wasserdampf verhältnissmässigflüchtige Täfelchen von betäubend aromatischem Geruch und kratzendem,

l M

üe m Geschmack; diese interessante Verbindung färbt

ich am Lichte nach

hitz braun, schmilzt im Haarröhrchen bei 83 ° und explodirt bei stärkerem Er-

Jw. 8e lbst in sehr kleinen Mengen mit äusserster Heftigkeit und unter lebhafter

Erscheinung.

Hl lr .

'Wbindungen, deren Moleeille vier bis fünf Stickstoifatomean einander gebunden enthalten.

. Uenkt man sich vier Stickstoffatome durch einfache Bindung an8'äH - er § ere ibt und das so entstehende Skelett mit Wasserstoff ge-$> so resultirt das Schema:

NH,—NH—NH—NH,,gewissermassen ein Butan unter den Stickstoffwasserstoffenstc ff Setl ^ ren wuro ^ e - Derivate dieses gesättigten, hypothetischen Stick-^ Wasserstoffs liegen in den Hydrotetrazonen, wie C 6 H 6 -CH:N-^j 6H 5 ).N(C 6 H 5 )-N:CH-C 6 H 6 , — den Oxydationsprodukten der einfachen6 uyd-Hydrazone, welche Mintjnni und v. Pechmann entdeckten, —gi . \ V §1- S. 324 und 514). — Derivate der "beiden ungesättigten, an sichCJ ualls unbekannten Stickstoffwasserstoffe:

* e H e ,

NH 2 -N=N—NH.

NH—N—NH—NH,

r( len von E. Fischee entdeckt. Man nennt die Abkömmlinge des ersten,

§ Metrisch constituirten Stickstoffwasserstoffs „Tetrazone" (vgl. Bd. I,

st ft während der zweite unsymmetrisch constituirte Stickstoffwasser-

g Y(m Cubtius für Nomenclaturzwecke die an „Butylen" anklingende

Zeichnung „Buzylen" erhalten hat 3 .

ar 0 . S die aromatischen Tetrazone durch Oxydation der unsymmetrischen,t et ' natiscn en Hydrazine entstehen, ist schon S. 307 erwähnt, »hnethyl-diplienyl-Gas *' ( C « H 5)(CH 3 )N-N=N—N(CH S XC 6 H 6 ) bildet Blättchen und schmilzt unter*»t eiU * ickelun S bei 137». — Tetraplienyltetrazon 6 (C 8 H 6 ),N • N: N • N(C 8 H 5 ) 2 schmilzt

^Ctasentwickeluug bei 123°.

^ Stocke, J. pr . ß] 53, 342 (1896).4 Ber. 26, 1266 (1893).

Gbiess, Ber. 21, 1559 (1888).

*"». at5, 1266 (1893).ä E " Fisc «ee, Ann. 190, 167 (1877). Ber. 11, 2210 Anm; (1878). — Tafel,

' 18 , 1744 (1885).

E. Fischee, Ann. 190, 182 (1877).

I