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Aromatische Phosphor- Verbindungen.

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^ d durch verschiedene Zersetzungsprocesse der Diazoverbmdungen^ Bisdxazo-7'zolanilid C 6 H-.N:N-N(C 6 H 5 ).N:N.C 6 H 5 stellt gelbe, glänzende Blattehen dar,V «t durch {eichten Schlag, zuweilen schon im Sonnenlicht nn Schmelzrohrcheng? deutlichem Knall bei etwa 80» und wird durch Kochen mx Saure» mJ'btoff, Phenol und Anilin gespalten, durch Digeriren mit kaltem alkoholischem^oniak rasch unter Abspaltung einer Benzol-azo-gruppe in Dmzoanndobenzolhandelt.

Zweiundzwanzigstes Kapitel.

b mdungen der aromatischen Kohlenwasserstoff-Radi-f p e -^it den an Stickstoff sich anschliessenden Elementen0s Phor, Arsen, Antimon, Wismuth), ferner Bor, Siliciumund Zinn, sowie mit den Metallen.

*• Verbindungen der aromatischen Kohlenwasserstoff-Radlcalemit Phosphor, Arsen, Antimon und Wismuth.

p, D ie mit dem Stickstoff eine natürliche Gruppe bildenden Elemente -f' 10s PW, Arsen, Antimon und Wismuth - können mit den aro-* atl sche n Kohlenwasserstoffresten zu Verbindungen zusammentreten,, t Cr ! u empirische Zusammensetzung derjenigen von aromatischen btick-V°* Verbindungen vielfach analog ist. Man verdankt die Kenntmss dieser1 ^düngen fast ausschliesslich den eingehenden Untersuchungen TonJ- .Michaelis und seinen Schülern. Ihr chemischer Charakter ist ins lele n Punkten wesentlich verschieden von demjenigen der analog zu-Sami neng eg etzten Stickstoffverbindungen.

Eigentümlich ist namentlich der Einfiuss, welchen die Bindung\ 0ri Paenylradicalen und anderen aromatischen Resten auf die NeigungJ? 1 einzelnen Elemente, vom dreiwerthigen in den fünfwerthigen Zustand* ber 'ugehen, ausübt. Beim Stickstoffatom wird diese Neigung durch denJ^zutritt von aromatischen Resten erheblich abgeschwächt, wie ausJ em Verhalten von Uiphenylamin und Triphenylamin gegen Säuren undIerne r daraus hervorgeht, dass es nicht gelungen ist, quaternare Am-J »oniui aYerbindlin mit m eh r als einem aromatischen Radical darzu-St ? le » (vgl. S. 130); Phosphor, Arsen, Antimon und Wismuth dagegen«Mtogen, wie aus den unten folgenden Angaben ersichtlich wird, gerade*»«* die Bindung an aromatische Radicale eine erhöhte Tendenz, den

unf we rt higen Zustand anzunehmen. Gleich den aliphatischen Abkomm-ungen (vgl. ßd. I, S. 260 ff.) sind auch die aromatischen Derivate desf 10 8phorw a s S erstoffs etc. von den entsprechenden Stickstofiverbmdungen

*ttch die grosse Neigung, in Sauerstoffverbindungen überzugehen, wesent-