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von Diazoverbindungen mit Stickstoffwasserstoffsäure (vgl. S. 295),amid 1 - 2 :
C 6 H 5 -N 2 -OH + NH 2 -NH 2 = H 2 0 + C e H 5 —N 2 • NH • NH 2
= H 2 0 + C a H 5 -N< || + NH S ,
N 1
Hydroxylamin (vgl. S. 295), Oximen (vgl. S. 285) oder Hydrazinen 2 - s {^'
S. 308), auch bei der Einwirkung von Zinnchlorür auf Diazosalze • _
Die Diazoimide sind theils ölförmige, theils krystallinische ^erW
düngen von starkem, eigenartigem Geruch, explodiren bei höherem *
hitzen und besitzen weder basischen noch sauren Charakter. s
Kochen mit verdünnter Schwefelsäure 6 werden sie unter Sticksto
Entwickelung zersetzt, wobei sich gleichzeitig in manchen Fällen se
glatt Amidophenole bilden (vgl. S. 244). Die Zersetzung durch ■»"
wärmen mit alkoholischem Kali verläuft bei denjenigen Diazoinnip '
welche die Ortho- oder Para-Stellung zur N 3 -Grnppe durch die Ni"
gruppe substituirt enthalten, theilweise derart, dass Stickstoffwassersto
säure abgespalten wird:
(N0 2 ) 2 C 6 H 3 .N 3 + 2KOH = (N0 2 ) 2 C 6 H B .OK + N 3 K + H 2 0;in dieser von Nölting, Grandmougin u. Michel 6 untersuchten Keactioverhalten sich demnach die nitrirten Diazolmide den nitrirten Halog ederivaten (vgl. S. 161) analog — eine Analogie, welche für das Kap"der merkwürdigen Aehnlichkeiten zwischen Stickstoffwasserstoffsä ueinerseits und Halogenwasserstoffsäuren andererseits von Interesse i s >die ßeaction kann zweckmässig zur Darstellung kleiner Mengen v0Stickstoffwasserstoffsäure benutzt werden.
Diazottenzolimid 7 (Triazobenzol) C 6 H 6 'N 3 stellt ein blassgelbes Oel "**'das angenehm nach Bittermandelöl riecht, besitzt bei 22-5° das spec. Gew. 1'"siedet im Vacuum unzersetzt (unter 18 mm Druck bei 65-5 — 66 • 5 °), explodirt dgegen bei der Destillation unter gewöhnlichem Druck, ist mit Wasserdämpfen l elCflüchtig; von kalter, starker Salzsäure wird es nicht angegriffen, während staiSchwefelsäure mit explosionsartiger Heftigkeit einwirkt; beim Erhitzen mit Salzsäu 1 'entsteht unter Stickgas-EntWickelung Ortho- und Para-Chloranilin; durch Keductiolin saurer Lösung wird es in Anilin und Ammoniak gespalten, während bei v ° :
1 Nöltino u. Michel, Ber. 26, 88 (1893).ä Cuktius, ebenda, 1263.
3 Griess, Ber. 20, 1528 (1887). — Limpeicht, Ber. 21, 3415 (1888).
4 Culmann u. Gasiokowski, J. pr. [2] 40, 97 (1889).
s Vgl. P. Fkiedländer u. Zeitlin, Ber. 27, 192 (1894).
6 Ber. 24, 2546 (1891); 25, 3328 (1892).
7 Geiess, Ann. 137, 65, 77 (1866). Ber. 19, 313 (1886). — E. Fischer, An°-190, 92 (1877). — Wurster, Ber. 20. 2633 (1887). — Culmann u. Gasiorowski, J- P r "[2] 40, 114, 116 (1889). — Obdo, Ber. 24 Ref., 201, 919 (1891). — Cuktius, Ber. 2 6 '407 (1893). J. pr. [2] 52, 220 (1895). — Tilden u. Millar, Journ. Soc. 63, 25«(1893). — Curtius u. Dedichen, J. pr. [2] 50, 244, 252 (1894). — Brühl, Ztschr. »•physik. Chem. 16, 204, 216 (1895).
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