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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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348
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M

von Diazoverbindungen mit Stickstoffwasserstoffsäure (vgl. S. 295),amid 1 - 2 :

C 6 H 5 -N 2 -OH + NH 2 -NH 2 = H 2 0 + C e H 5N 2 NH NH 2

= H 2 0 + C a H 5 -N< || + NH S ,

N 1

Hydroxylamin (vgl. S. 295), Oximen (vgl. S. 285) oder Hydrazinen 2 - s {^'

S. 308), auch bei der Einwirkung von Zinnchlorür auf Diazosalze _

Die Diazoimide sind theils ölförmige, theils krystallinische ^erW

düngen von starkem, eigenartigem Geruch, explodiren bei höherem *

hitzen und besitzen weder basischen noch sauren Charakter. s

Kochen mit verdünnter Schwefelsäure 6 werden sie unter Sticksto

Entwickelung zersetzt, wobei sich gleichzeitig in manchen Fällen se

glatt Amidophenole bilden (vgl. S. 244). Die Zersetzung durch»"

wärmen mit alkoholischem Kali verläuft bei denjenigen Diazoinnip '

welche die Ortho- oder Para-Stellung zur N 3 -Grnppe durch die Ni"

gruppe substituirt enthalten, theilweise derart, dass Stickstoffwassersto

säure abgespalten wird:

(N0 2 ) 2 C 6 H 3 .N 3 + 2KOH = (N0 2 ) 2 C 6 H B .OK + N 3 K + H 2 0;in dieser von Nölting, Grandmougin u. Michel 6 untersuchten Keactioverhalten sich demnach die nitrirten Diazolmide den nitrirten Halog ederivaten (vgl. S. 161) analog eine Analogie, welche für das Kap"der merkwürdigen Aehnlichkeiten zwischen Stickstoffwasserstoffsä ueinerseits und Halogenwasserstoffsäuren andererseits von Interesse i s >die ßeaction kann zweckmässig zur Darstellung kleiner Mengen v0Stickstoffwasserstoffsäure benutzt werden.

Diazottenzolimid 7 (Triazobenzol) C 6 H 6 'N 3 stellt ein blassgelbes Oel "**'das angenehm nach Bittermandelöl riecht, besitzt bei 22-5° das spec. Gew. 1'"siedet im Vacuum unzersetzt (unter 18 mm Druck bei 65-5 66 5 °), explodirt dgegen bei der Destillation unter gewöhnlichem Druck, ist mit Wasserdämpfen l elCflüchtig; von kalter, starker Salzsäure wird es nicht angegriffen, während staiSchwefelsäure mit explosionsartiger Heftigkeit einwirkt; beim Erhitzen mit Salzsäu 1 'entsteht unter Stickgas-EntWickelung Ortho- und Para-Chloranilin; durch Keductiolin saurer Lösung wird es in Anilin und Ammoniak gespalten, während bei v ° :

1 Nöltino u. Michel, Ber. 26, 88 (1893).ä Cuktius, ebenda, 1263.

3 Griess, Ber. 20, 1528 (1887). Limpeicht, Ber. 21, 3415 (1888).

4 Culmann u. Gasiokowski, J. pr. [2] 40, 97 (1889).

s Vgl. P. Fkiedländer u. Zeitlin, Ber. 27, 192 (1894).

6 Ber. 24, 2546 (1891); 25, 3328 (1892).

7 Geiess, Ann. 137, 65, 77 (1866). Ber. 19, 313 (1886). E. Fischer, An°-190, 92 (1877). Wurster, Ber. 20. 2633 (1887). Culmann u. Gasiorowski, J- P r "[2] 40, 114, 116 (1889). Obdo, Ber. 24 Ref., 201, 919 (1891). Cuktius, Ber. 2 6 '407 (1893). J. pr. [2] 52, 220 (1895). Tilden u. Millar, Journ. Soc. 63, 25«(1893). Curtius u. Dedichen, J. pr. [2] 50, 244, 252 (1894). Brühl, Ztschr. »physik. Chem. 16, 204, 216 (1895).

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