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Desmotropie bei unsymmetrischen Dia%oamidokörpem.

Niederschlag, schmilzt bei mo^Twird bdTSS^r^^r^eii*« 11 'im binne der Gleichung: 8

X

CO( C « H

N 2 -C 6 H 6

\

+ H,0

■NH-CH«

/NH.C 6 H 5

Vh.c«h r

+ N 2 + C 6 H 5 -OH

gespalten.

Die Diazoamidoverbindungen mit zwei verschiedenen armatischen Radicalen 1 R-N:N-NH-R r besitzen ein besonderes I nte ''esse für die Erscheinung der Desmotropie (vgl. Bd. I, S. 1023—10^'Wenn man einerseits das diazotirte Amin R-NH 2 mit dem Amin Rf^f; 2und andererseits das diazotirte Amin Rj-NH 2 mit dem Amin R-^^kuppelt:

R-N 2 -OH + NH 2 -E[ = H 2 0 + E-N:N-NH-R,E-NH 2 + OH-N 2 .K : = H 2 0 + E-NH-NrNRj,so könnte man die Bildung zweier verschiedener Diazoamidokörper er-warten. Es hat sich aber gezeigt, dass stets auf den beiden ^eg eeine und dieselbe Verbindung erhalten wird. Die so gebildeten Ver-bindungen zeigen ferner bei ihrer Spaltung ein Verhalten, welches " ieAuswahl zwischen den beiden denkbaren Formeln unmöglich macht, pliefert z. B. das Benzol-diazoamido-toluol (LH, -KH-CLH, bei der Ei D "Wirkung von salzsaurem Dimethylanilin unter Abspaltung von Am* 1 *p-Toluol-azo-dimethylanilin, woraus man auf die Constitution eines J^ 1 'azotoluolanilids schliessen müsste:

C 7 H 7 -N:N.NH-C 6 H 6 + C,H s .ff(CH 3 ), = C 7 H 7 .N:N-C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 + NH 2 -C ä ft;aber umgekehrt wird bei der Einwirkung auf überschüssiges Phenol n urp-Toluidin (kein Anilin) unter Bildung von Oxyazobenzol abgespalten)so dass man aus diesem Verhalten die Formel eines Diazobenzol-toluididsableiten müsste:

C 6 H 6 .N:N.NH.C 7 H 7 + C a H 5 -OH = C 6 H 5 -N:N-C 6 H 4 -OH + NH 2 -C 7 H 7 ;hei der Spaltung durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure endlichverhält sich die Verbindung wie ein Gemisch von Diazobenzol-torui*und Diazotoluol-anilid, indem sie Anilin, p-Toluidin, Phenol und p-Kresolals Zersetzungsprodukte liefert, — eine Erscheinung, welche man alle»'falls dadurch erklären kann, dass man bei der Einwirkung der Säurezunächst die Entstehung eines Wasser-Additionsproduktes C 6 B 5 -NH -

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