von

Alkyl- und Acyl-Derivate des Diazoamidobenzols.

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D ie Diazoarnidoverbindungen ^ ÄE£

Wer den, welche das Wasserstoffatom der Gruppe -N 3 H- durch Kadic ale vertreten enthalten. , wie C H —

v Hier sind zunächst die Alkyl-Denvate zu ^^J^» N^N(CH s )-C 6 rL. Sie können durch Einwirkung:*m ^£>§^«die Metal Verbindungen der Diazoamidokörper (vgl. 8.889) ototaoh^bination von Diazoverbindungen mit fett-aromatischen, secundaColinen gewonnen werden:

^,C 6 H,N,OH +ffl (CH,).C 6 H s = H 2 0 + NO,C 6 H,N:N.N(CH 5 ).C 6 H 5 .

. Lässt man Essigsäureanhydrid auf eine Lösung der D^amxdo-

>* in absolutem lether in der Kälte wtrken, so erhalt man Acetyl

wie C 6 H 6 -N-N-N(CO-CH 3 )-C 6 H 5 .

ler ivate 2 , wie C 6 H 6 —N -iN— im.^-^xx 3 ; "«-»■ ^. ., v ,•

Pv, ,. * / i q iqi 195) wird von Diazoamido-Verbm-

. ^benylisocyanat vgl. SS. iy4—IJOJ " uu TTarnstoffen,

d ^gen leicht unter Bildung von zusammengesetzten Harnstollen,

tv .j v „iott NN—N(OH)—C 6 H 6 entsteht durch

n Diazooxyamido.benzol0 6 H 5 —JN_— in i»\yi ) _ e « w ie auch

SWion von Diazobenzol mit Phenylhydroxylamm (M«* "£^\bei der Wechselwirkung zwischen Nitrosobenzol und Phenylhydrazin*, Methyl-diazoamidobenzol (Diazobenzol-methylanilid) »V ;^ (C H,)-C H ist flüssig nicht mit Wasserdampf flüchtig und erleidet bexm *«toW»Ä ?Ä£ - Benzyl-diazoaHÜdobenzol gi^JÄ^.,^id) C A -K:-N.N(CH,C A )-CaH s bildet schone Nadeln ^«J^J ^Jf «einer Zersetzung durch Erhitzen in flüssigem Paraffin entsteht Benzo^yüdenanilin:

CH 5 -K=3I-N«3H,.CÄ>-QA = C 6 H 6 + N 2 + N(:CH.C 6 H 6 ).C 6 H 5 . ^

C A«%l-«azoamWobenzol(Ben Z ol-diazo-acetanilidJ^

&J. bildet feine, weisse Nadelehen, schmilzt bei 129-130 ™P^< DiazQ .

^«en, wird durch eine alkoholische Nataumalkoholat-Losung wieder zuaa >idobe I1Z ol verseift, durch Erwärmen mit Alkohol aber unter Büdung von BeiUtl<i Aeetanilid:

C.H 6 -N:N.N(CO.CH,).C 8 H 8 + CH 3 .CH 2 (OH) = H0

C 6 H 6 + N 2 + NH(CO.CH 8 )-C 6 H 6 + CH 3 -CHü

26 ^tzt. _ Benzol-dlazo-diphenylharnstoff C G H ■N^.^CO.NH.CAV^Ä -aus Diazoamidobenzol und Phenylisocyanat - bildet einen weissen krystaUin.s

26 Ref., 609 (1893).

^entralbl. 18961, 965, 966*■ G^oske, Ber. 20, 925 (1887).

T ' Vgl. : MeldolA u. Stbeatpield, Ber. 10, «»» gJJ6); — _- , Chem _

**». Soc. 49, 630 (1886); 51, 102 (1887); 66, 4« ^ 57 > J» L^bse*

Feiswell u. Geben, Ber. 19, 2034 (i»eo;H). - Nolt.ng u. B™dee, Be, 20, 3009 (1887). -^^^ «oc. 65, 6!0 (1889). - He™, Ann. 260, 237 (1890) -^B*— - W DL z,ßer. 24, 2077 (1891). - Mac Callum, Journ. boc. 67, 2o0 (lü»0).' Heüslee, Ber. 24, 4156 (1891).3 H. Goldschmidt u. Molinabi, Ber. 21, 2557 (1* Bambeeqee, Ber. 29, 103 (1896).

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