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Verhalten der Diazoamidokörper.

mit concentrirter Salzsäure in der Kälte häufig sehr glatt in Dia 20 'chloride und Amine zerlegt 1 :

NO,-C„H 4 -N=N—NH.C e H 4 -XO s + 2 HCl

= NO, • C 6 H 4 • N, • Cl + HCl. HjN • C 6 H 4 • NO e .Bei anderen Reactionen, welche gleichzeitig Bedingungen für weite*Zersetzung der primär abgespaltenen Diazokörper mit sich bring eD 'erhält man Umwandlungsprodukte der Diazokörper. So entstehen durcEeduction Hydrazine:

C 6 H 6 -N=N-NH-C 6 H 5 -f- 4H = C 6 H 5 —NH-NH, + NH ä -C e H 6 ;durch Kochen mit verdünnter Salzsäure wird Diazoamidobenzol in Pheno,Stickstoff und Anilin gespalten, doch sind manche Diazoamidokörper seübeständig 2 gegen Kochen mit Säuren. Die Rückbildung von Diaz°körpern aus Diazoamido-Verbindungen kann bei Annahme der Bi< 01 "'STEAND'schen Formeln (vgl. Anm. 1 auf S. 331) für Diazosalze folgender-massen formulirt werden:

/ClCA-N C 6 H 5 -N<

+ 2HC1 = | Nh + HCl

N-NH-C 6 H 6 N-NH-C 6 H 6

C,H 6 -N-C1

+ C 9 H 6 -NH 2 .HC1.

N

Der Aminrest der Diazoamidokörper kann bei der Einwirkung v011Phenolen 3 und Metadiaminen* unter Bildung von Azokörpern ausg e 'tauscht werden. So entsteht durch gelindes Erwärmen von Diazoamido-benzol mit Phenol Oxyazobenzol:

C 6 H 5 -N:N-NH-C 6 H 5 + C 6 H 5 .OH = C 6 H 5 -N : N-C 6 H 4 -OH + NH 2 -C 6 H 5 .

Versetzt man die alkoholische Lösung eines Diazoamidokörpers fl* 1 "einer alkoholischen Lösung von m-Phenylendiamin, so wird zwar nich tdirect, wie bei Anwendung von Diazokörpern, eine Reaction durcßFarbenveränderung wahrgenommen; dieselbe tritt aber sofort auf Zusatzvon Essigsäure ein, indem die Flüssigkeit sich durch Bildung ein eSChrysoidins (vgl. S. 265) tief orangeroth färbt 5 .

In den eben erwähnten Reactionen verhalten sich die Diazoamido-körper, soweit es das Resultat der Umsetzungen betrifft, wie Diazo-körper; sie stehen indess hinter den äusserst reactionsfähigen Diazo-körpern in Bezug auf die Leichtigkeit, mit der sie diese Reactionenerleiden, erheblich zurück. Den gleichen Unterschied finden wir &

1 Vgl. Meldola u. Stbeatfield, Journ. Soc. 51, 434 (1887); 55, 412 (1889).

2 Vgl. Zettel, Ber. 26,2471 (1893). — Vgl. dazuauchHEBSCHMANN,Ber. 27,767(1894).

3 Heumann u. Oeconomides, Ber. 20, 372, 904 (1887).

4 0. N.Witt, Ber.lO, 1309 (1877). — Feiswell u. Gkeen, Journ. Soc. 47, 923 (1885).

5 Vgl. auch über Färbungen mit eisessigsaurem «- Naphtylamin Bambekoi*!Ber. 28, 839 Anm. (1895).