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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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Eigenschaften der Diazoamidokörper.

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etwa 20 Minuten den nun reichlich entstandenen Niederschlag von Diazoamido-t-uzol ab.

»eh

Bie Diazoamidokörper sind krystallinische Verbindungen, in Wasser,

"unten Säuren und Alkalien unlöslich, in Alkohol, Benzol und

v Ueren organischen Lösungsmitteln mehr oder weniger leicht löslich.

1 erhält sie gewöhnlich in Krystallen von intensiv gelber Färbung.

wird diese Färbung vielleicht theilweise durch geringe Bei-

,j- n § Ull gen verursacht; so wird das Diazoamidotoluol z. B., das man

^ e °t bei der Darstellung stets stark gelb erhält, fast farblos, wenn

ß s i n alkoholischer Lösung auf dem Wasserbade mit Schwefel-

^ooiurn digerirt 1 .

u ie Diazoamidokörper besitzen sehr schwach basische Eigenschaften;^ kennt unbeständige Platindoppelchloride 2 derselben, wie (C e H 3 -du ^ 6 ^q -HCl) 2 I > tCl 4 . Das an Stickstoff gebundene Wasserstoffatom ist] , *letallatome vertretbar 3 . So entsteht beim Vermischen der alkoho-s , en Dösungen von Diazoamidobenzol und Silbernitrat das Silber-s - , z .^eH 6 .N 3 Ag-C 6 H 5 in Form von rothgelben Nadeln; Natrium lösthin 1U emer Lösung von Diazoamidobenzol unter Wasserstoff-Entwicke-aul

u nd Bildung eines ätherlöslichen Natriumsalzes C 8 H 5 -N 3 Na-C 6 H 5> Welches beim Abdunsten des Aethers in langen gelbrothen Nadelnj r ystallisirt und von Wasser sofort zersetzt wird. Das NatriumsalzN'tt S ^ oran gegelb gefärbten p-Dinitrodiazoamidobenzols N0 2 -C 6 H 4 -to' '^e-H 4 -N0 a bildet intensiv bronceglänzende, grünstichig stahlblaueseh 6 ^ ÖSt s ^ * n üe i ssem Alkohol und heissern alkalihaltigem Wassern deicht mit permanganat-ähnlicher Farbe, wird aber beim Kochen

a lkalifreiem Wasser zerlegt.j> lJie Diazoamidokörper können, wenn man die Diazokörper nachfy 6 ^^ f° rr nulirt, alsAnilide der Diazoverbindungen" aufgefasstfür- v* 1 ~~ e * ne Betrachtungsweise, die früher häufig benutzt wurde und>: TT le Benennung der einzelnen Körper Vortheile bietet; so kann z. B.

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^chnet

erbindungC 6 H rNZIN

^eactider D

-NH-C fi H 4 -CH 3 als Diazobenzol-Toluidid be-werden. Diese Auffassung wird besonders durch eine Reihe von

°nen nahe gelegt, welche gewissermassen auf einerVerseifung"laz oamidokörper zu Diazoverbindungen und Aminen beruhen. So

v .~ laz oamidobenzol in ätherischer Lösung durch vorsichtigen Zusatz^rornwasserstoffsäure in Diazobenzolbromid und bromWasserstoff-

Saure s Anilin:

8 e spalt,

C «H 6 .N:N-NH-C 6 H 5 + 2HBr = C 6 H 5 -N s -Br + HBr.H,N-C 6 H 6en ; analog werden Diazoamidokörper durch längeres Stehenlassen

lip.pi e1 ' -Bernthsen u. Goske, Ber. 20, 928 (1887). Vgl. indess auch Bam-

SE *>Ber. 27, 2933 (1894).

a Gkiess, Ann. 121, 261, 270, 277 (1862).627 (is ESS ' A ' nn - 37 ' 53 Anm - ( 1866 )- Meldola u. Stkeatfield, Journ. Soc. 49,Am,, (}'> 51 > 44 & (1887). Ber. 27, 2202 (1894). Bambekqee, Ber. 27, 1952, 2599 U894). Beckh u. Tafel, ebenda, 2315.

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