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Erscheinungen bei Isatin.

Im Jahre 1882 fanden Baeyer und Oekonomides, daß dasIsatin, welches als Oxydationsprodukt des Indigos gewonnen war,beim Behandeln mit Essigsäureanhydrid ein Acetylderivat liefert,in dem die Acetylgruppe an den Stickstoff gebunden ist. DasVerhalten des Acetylisatins machte es unzweifelhaft, daß es dieFormel

CO

C 6 H 4 <^\CO

N.CO.CH3

besitzt. Nun lieferte aber das Silbersalz des Isatins mit Jodäthyleinen Äthyläther, dem ebenso unzweifelhaft die Formel

CO

C 6 H,/\c.OC ä H,

N

zukommt. Das Acetylisatin und das Äthylisatin leiten sich alsovon zwei verschieden konstituierten Isatinen ab:

CO

I. C 6 H 4 /\C0NH

COund IL C 6 H,<fV!.OH.

N

Nach den Erfahrungen auf dem strukturchemischen Gebietesollten diese zwei Formeln zwei chemischen Individuen ent-sprechen. Das tun sie aber nicht, sondern die Derivate gehenwieder in dasselbe Isatin über, wenn die Acetyl- bzw. Äthyl-gruppe durch Wasserstoff ersetzt wird. Das dem Acetylisatinentsprechende Äthylisatin, mit der Äthylgruppe an Stickstoff ge-bunden, wurde auch von Baeyer dargestellt und zeigte sich vonder isomeren, direkt aus Isatin erhaltenen Verbindung als durchausverschieden. Es war somit erwieserj, daß ein und derselbe Körper(das Isatin) nach zwei untereinander verschiedenen, aber isomerenFormen (Baeyer nennt sie Lactam- und Lactimformen) Derivatezu bilden vermag, daß ein Körper somit strukturell eine Doppel-natur besitzen kann.

Auf Grund seiner Untersuchungen kam Baeyer zu der Über-zeugung, daß dem Isatin selbst die Lactimformel (II) zukomme,daß es sich aber bei gewissen Reaktionen in die isomere Lactam-form (L) umwandle und von dieser Derivate bilde. Diese im freienZustande nicht beständige Form nannte Baeyer die „Pseudo-form". Nach Baeyers Ansicht ist die Unbeständigkeit der