Druckschrift 
Geschichte der organischen Chemie von der ältesten Zeit bis zur Gegenwart
Entstehung
Seite
294
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

294

Kekules Benzoltheorie.

Daß bei den aromatischen Stoffen ganz eigenartige innere Zu-sammensetzungsverhältnisse vorhanden sein müßten, schien un-zweifelhaft. Es war Kekule vorbehalten, auch hier Klarheit zubringen. Im Jahre 1865 veröffentlichte er*) seine Theorie für diearomatischen Verbindungen oder die sogenannte Benzoltheorie.Schon einige Jahre früher hatte er, nach eigener Aussage 2 ), aufrein intuitivem Wege, „als Traumgebilde", die Idee von der ring-förmigen Verkettung der Kohlenstoffatome im Benzol konzipiert.Er führte die Idee aus, fand sie mit den Resultaten der vor-liegenden experimentellen Untersuchungen im Einklang und auchvon den neuen Versuchen, die er selbst ausführte, bestätigt. Erließ die Früchte hängen, bis sie reif waren. „Die Benzoltheorielag", erzählt er, „nahezu ein Jahr geschrieben in meinen Papieren,bis die schöne Synthese aromatischer Kohlenwasserstoffe von Fittigund Tollens mich zur Veröffentlichung veranlaßte."

Bei der Aufstellung seiner Theorie hat Kekule zunächstden folgenden Tatsachen Rechnung getragen:

1. Alle aromatischen Verbindungen, selbst die einfachsten, sindan Kohlenstoff verhältnismäßig reicher als analoge Verbindungenaus der Klasse der Fettkörper.

2. Unter den aromatischen Verbindungen gibt es, ebenso wieunter den Fettkörpern, zahlreiche homologe Substanzen.

3. Die einfachsten aromatischen Substanzen enthalten minde-stens sechs Atome Kohlenstoff.

4. Alle Umwandlungsprodukte aromatischer Substanzen zeigeneine gewisse Familienähnlichkeit, sie gehören sämtlich der Gruppeder „aromatischen Verbindungen" an. Bei tiefer eingreifendenReaktionen wird zwar häufig ein Teil des Kohlenstoffs eliminiert,aber das Hauptprodukt enthält mindestens sechs Atome Kohlen-stoff (Benzol, Chinon, Carbolsäure, Pikrinsäure usw.). Die Zer-setzung hält bei Bildung dieser Produkte ein, wenn nicht voll-ständige Zerstörung der organischen Gruppe eintritt.

„Diese Tatsachen berechtigen", äußert Kekule, „offenbar zudem Schluß, daß in allen aromatischen Substanzen eine und die-selbe Atomgruppe oder, wenn man will, ein gemeinschaftlicherKern enthalten ist, der aus sechs Kohlenstoffatomen besteht.Innerhalb dieses Kernes sind die Kohlenstoffatome gewissermaßen

!) Bull. soo. chim. 1865, S. 104; Ann. Chem. Pharm. 137, 129; Lehrb-2, 493.

2 ) Kekule-Feier 11. März 1890 (Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 23, 1305).