Aromatische Verbindungen.

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in Nitrotoluol überführen und dieses wieder zu Toluidin redu-zieren, Verbindungen, die dem Nitrobenzol und dem Anilin voll-kommen entsprachen. Von besonderer Wichtigkeit für die Theorieder aromatischen Verbindungen war_die Synthese dieser Kohlen-wasserstoffe, zunächst die des Toluols, durch Fittig und Tollens x )(1864). Sie erhielten dasselbe durch Einwirkung von Natriumauf ein Lösungsgemisch von Brombenzol und Metkyljodid, alsovermittelst der von Wurtz eingeführten Kohlenwasserstoffsynthese.Das Toluol war also Methylbenzol. In ähnlicher Weise wurdedas Äthylbenzol gewonnen, welches sich, wider Erwarten, als nichtidentisch mit dem Xylol erwies. Letzteres wurde aber im folgendenJahre als Methyltoluol oder Dimethylbenzol dargestellt. DieKlarlegung dieser jetzt so einfach und natürlich erscheinendenBeziehungen brachte damals etwas ganz Neues. „Heute", äußertePittig in späteren Jahren 2 ), „wo die Ideen, die sich aus diesenArbeiten entwickelten, in das Fleisch und Blut der Generationübergegangen sind, kann man sich nur schwer vorstellen, daß eineFragestellung wie die, was ist das Toluol, in welcher Beziehungstehen die homologen Verbindungen zueinander? überhaupt nochnicht auf der Tagesordnung der damaligen Zeit war." Und ausfolgender Schilderung Fittigs erhalten wir einen Einblick in diePraktischen Schwierigkeiten, die zu dieser Zeit bei solchen „ein-fachen" Untersuchungen noch zu überwinden waren. „Man vergißtheute", sagt er, „daß, als ich 1862 meine Arbeiten über die Syntheseder aromatischen Kohlenwasserstoffe begann, kein Benzol zu kaufenWar, und daß nach wiederholten Versuchen, aus dem käuflichen^teinkohlenteer mit den unvollkommenen Einrichtungen des Labo-ratoriums reines Benzol abzuscheiden, ich es vorzog, mir dasselbeaus der Benzoesäure zu bereiten. Das war ein kostbares Material,denn die dazu dienende Benzoesäure war aus der Hippursäurelm Harn der pflanzenfressenden Tiere bereitet. — Nein, ganz sodeicht, wie man es heute zu glauben geneigt ist, war es uns da-mals nicht gemacht."

Die aromatischen Verbindungen bildeten also schon zu dieser^eit eine umfassende Gruppe von wichtigen chemisch zusammen-gehörenden Verbindungen, die letzter Hand aus Benzol hergeleitetwerden können. Übergänge zwischen den hierhergehörigen unduen kohlenstoffärmeren Fettverbindungen waren nicht bekannt.

1 ) Ann. Chem. Pharm. 129, 369; 131, 303.

2 ) Siehe Nekrolog über R. Fittig von Fr. Fichter (Ber. d. Deutsch.c hem. Ges. 44, 1339).