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Heterocyelische Vorbindungen.
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Viele heterocyelische Verbindungen sind bereits in den vor-hergehenden Kapiteln abgehandelt worden, z. B. die cyclischenAether der Giycole und Thioglycole, wie Aethylenoxyd, Diaethylen-dioxyd, Diaethylendisulfld, die cyclischen Alkylenimide, wie Tetra-methylenimid oder Pyrrolidin, Diaethylendiimid oder Piperazin, diecyclischen Ester von Oxy- und Amidosäuren, wie Lactide, Lactone,Lactame, die cyclischen Derivate zweibasischer Carbonsäuren, wieAnhydride, Imide, Alkylenester, Alkylenamide u.a.m. (vgl. 1,588:Ringförmige Verbindungen). Diese Körper schlössen sich, wie schonaus ihren Benennungen hervorgeht, zwanglos an bekannte Körper-klassen mit offenen Ketten an; sie können mit Leichtigkeit ausSubstanzen mit offenen Ketten gewonnen und im Allgemeinenebenso leicht in solche wieder zurückgeführt werden. Im Folgen-den sind dagegen eine Reihe von heterocyclischen Verbindungenbeschrieben, welche ein abweichendes Verhalten insofern zeigen,als die ihnen zu Grunde liegenden Ringe sich meist nicht mehr aufeinfache Weise aufspalten lassen. Derartige Ring-e sind vielmehrKerne, an die sich Abkömmlinge anschliessen, die zu dem Grund-körper in ähnlichen Beziehungen stehen, wie die aromatischen Sub-stanzen zum Benzol. Meist enthalten solche Ringe, wie das Benzol,mehrere ungesättigte Bindungen.
Man hat daher angenommen, dass in diesen Ringen wie beim Benzoleine besondere Bindungsweise, „potentielle Valenzen" (vgl. S. 24 und B.24, 1761) vorhanden sind, welche die Beständigkeit verursachen. Werdendie potentiellen Valenzen durch Addition von Wasserstoff oder dergl. ge-lost, so entstehen gesättigte Substanzen mit „alicyclischem Charakter"(vgl. S. 2), die bezüglich ihrer Spaltbarkeit meist das gleich Verhalten,wie die im Anschluss an die Fettkörper behandelten heterocyclischen Sub-stanzen zeigen. Ein grundsätzlicher Unterschied zwischen den beiden ge-schilderten Arten von Ringen besteht indessen nicht. Unter den Lactonenund zweibasischeu Sänreanhydriden haben wir Verbindungen kennen ge-lernt, die der Aufspaltung durch lUO-Aufnahme oder dergl. einen erheb-lichen Widerstand ontdegensetzten (vgl. I, 486, 452, 373); auf der anderenSeite lassen sich manche Substanzen, in denen man potentielle Bindungenannimmt, durch gewisse Reagentien sehr leicht aufspalten, so das Pyrroldurch Hydroxylamin zu Succindialdoxim (I, 321), das Glyoxalin durchBenzoylchlorid und Natron zu Dibenzoyldiamidoaetliylen u. a. m.
Am beständigsten sind, wie unter den Kohlenstoffring'en, auchunter den heterocyclischen Ringen die fünf- und sechsgliedrigen,von denen sich weitaus die meisten und wichtigsten der in diesemAbschnitt zu behandelnden Verbindungen ableiten. Die Neigungzur Bildung der sechsgliedrigen Ringe spricht sich auch in denVorgängen der Polymerisation aus: der Formaldehyd bildet durchZusammentritt dreier Moleküle das sechsgiiedrige Trioxymethylen,der Acetaldehyd den sechsgliedrigen Paraldehyd, die Cyanverbin-Richtcr, Organ. Chemie. 7. Aufl. 28