B •!■

432

Heterocyelische Verbindungen.

III. Heterocyelische Verbindungen.

Die im vorhergehenden Hauptabschnitt behandelten carboeycli-schen Substanzen gehören der Klasse der isoeyclischen Verbindungenan, welche Ringe aus Atomen eines und desselben Elementes ent-halten. Zur Bildung derartiger Ringe scheinen nur wenige Elementebefähigt zu sein 1 ). Dagegen sind in grosser Anzahl und Mannig-faltigkeit Substanzen bekannt, denen aus Atomen verschiedenerElemente gebildete Ringskelette zu Grunde liegen. Man fasstdiese Substanzen unter der Bezeichnung „heterocyelische Verbin-dungen" zusammen. Es sind unter diesen Begriff der heterocycli-schen Verbindungen jedenfalls auch eine Reihe rein anorganischerKörper zu rechnen 2 ), wir betrachten jedoch hier nur die „organisch-anorganischen", d. h. diejenigen Ringsysteme, deren Glieder durchKohlenstoff im Verein mit anderen Elementen gebildet werden;unter den letzteren sind die wichtigsten der Sauerstoff, der Schwefelund vor allem der Stickstoff; den Schwefel vermag in manchenFällen das Selen zu vertreten, auch sind einige Substanzen bekannt,in denen Phosphor mit C-Atomen einen Ring gebildet hat 3 ). VomStandpunkt der organischen Chemie betrachten wir als Grund-element dieser Ringe den Kohlenstoff und bezeichnen demgemässdie nicht durch C-Atome gebildeten Glieder als Heteroatomeund unterscheiden mono-, di-, tri-, tetra- u. s. w. heteroatomigeRinge, je nachdem an deren Bildung ein, zwei, drei, vier odermehr Heteroatome theilg-enommen haben. Um die Zahl der Atomezum Ausdruck zu bringen, welche im Ganzen den Ring- bilden,spricht man von drei-, vier-, fünf-, sechs- und mehrgliedrigenBingen.

1 ) Neben dem Kohlenstoff hauptsächlich der Stickstoff; die allo-tropischen Modificationen mancher Elemente werden vielleicht durch Bildungisocyclischer Ringe hervorgerufen, so die des Sanerstoffs im Ozon 0 B , diedes Schwefels mit dem Molekulargwicht Sg u. a. m.

2 ) vgl. Bischoff: Handbuch der Stereochemie S. 641.

3 ) Schliesslich sind in den Salzen von Dicarbonsäuren, Sulfocarbon-säuren, Disulfosäuren, Glyeolen u. a. m. mit zwei- und mehrwerthigen Me-tallen auch Ringe vorhanden, in denen Glieder durch Metallatome ge-bildet werden.