Oleum Anisi.

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Geschichtliches. Das Anisöl ist eins der am längsten bekannten ätherischenOele, denn bereits im Jahre 1500 empfahl Brunswig in seinem „Libcr de arte distil-landi", die Dolden des Anis der Destillation zu unterwerfen. Valerius Cordusmachte 1540 auf die Krystallisationsfähigkeit des Anisöles aufmerksam und verglich esmit Wallrath. Die erste chemische Untersuchung wurde 1841 von Cahours ausgeführt,welcher die Identität der Stearoptene des Anisöles, des Fenchelöles und des Sternanis-öles nachwies. Im Jahre 1877 gelang es Perkin, das Anethol synthetisch darzustellen.

Darstellung. Zu Destillationszwecken dient hauptsächlich der russischeAnis. In zweiter Linie kommt thüringische, mährische oder südamerikanischeWaare, seltener aus den Mittelmeerländern stammende, in Betracht. DerQualität nach unterscheiden sich die Oele verschiedener Herkunft wenig voneinander. Man gewinnt das Anisöl durch Destillation der zerkleinerten Früchtemit "Wasserdämpfen, wobei man eine durchschnittliche Ausbeute von 2,5 bis3 Procent erzielt. Die ausdestillirten Früchte werden getrocknet und als Vieh-futter benutzt. Anisöl bildet einen nicht unbedeutenden Handelsartikel, werdendoch in Deutschland jährlich etwa 30,000 kg davon producirt! Der kleinereTheil hiervon findet als Anisöl zu arzneilichen Zwecken und zu ordinärenSchnäpsen Verwendung, während der grössere Theil, auf Anethol verarbeitet,zur Herstellung feiner Liqueure dient.

Zusammensetzung. Anisöl besteht aus einem Gemenge eines bei ge-wöhnlicher Temperatur festen und eines flüssigen Antheils. Letzterer ist in nurgeringer Menge vorhanden und noch nicht näher untersucht. Möglicherweiseist seine Anwesenheit nur durch die stetigen Verunreinigungen der Anisfrüchtemit fremden Samen bedingt. Die Hauptmasse und zwar über 90 Procent desAnisöles besteht aus Anethol.

Anethol C 10 H 12 0 ist der Methyläther des Parapropenylphenols oder Anisölmit einer in Parastellung befindlichen Propenylgruppe.

CH

HC

HC

CH

CH

HC

HÜ

CH = CH

CH

CH,

CH

OCH 3

Anisöl

OCHj

Anethol.

co 2

Kohlen-säure

Synthetisch wurde das Anethol von Perkin durch Erhitzen von p-Methoxyi-phenylcrotonsäure dargestellt,

P w [1] - CH = CH - CH, — COOll r „ [1]-CH = CH-CH 3

°6 H 4[ 4] _ OCH3 = ^"«[Aj-OCä,

p-Methoxylphenylerotonsäure Anethol

und dadurch die oben angeführte Constitutionsformel bewiesen.

Anethol bildet schneeweisse Blättchen oder Schuppen, die bei 21,5—22°schmelzen, im geschmolzenen Zustande eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeitvon reinem Anisgeruch und ganz ausserordentlich intensiv süssem Geschmack. Es istoptisch inaktiv und siedet bei 234° (Thermometer ganz im Dampf). Spez. Gew. 0,986bei 25°. Oxydationsmittel führen Anethol in Anisaldehyd 0 C H 3 — C 6 H 4 — COHund Anissäure 0 C H 3 — C 6 H 4 — COOH über. Die Anissäure, welche vorübergehendbeschränkte arzneiliche Verwendung gefunden hat, schmilzt bei 184° und siedet bei275—280°. Anethol hat die Befähigung, polymere Modificationen zu bilden. Con-centrirte Schwefelsäure oder Phosphorsäure verwandeln es z. B. in das in Wasser undAlkohol unlösliche, aus Aether in kleinen Nadeln krystallisirende, bei 140—145°schmelzende Anisoin.

Kommentar II.

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