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Cyanvefbindiingen.

Eigenschaf-ten undV er li alten.

Isonitrile

(Ciii'liyl-amine).

ßildungs-weisen.

Eigenschaft

ten undVerhalten.

C ä H 8 N +

Acetonitril

C 6 H 9 N +Valeronitril

Die Nitrile sind farblose, stark aber nicht unangenehm riechendeziemlich leicht destillirbare Flüssigkeiten, meist wenig löslich in Wasserund, wie es scheint, nicht giftig.

Bei der Behandlung mit Alkalien in der Wärme gehen sie unterAufnahme von 2 Molekülen "Wasser wieder in die Ammonium salze, auswelchen sie entstanden sind, über:

2H 2 0 = C ä H 3 (NH 4 )0 2

Essigsaures Ammonium

Durch Wasserstoff in stahl nascenäi verwandeln sie sich in Amin-basen mit gleichem Kohlenstoffgehalt unter Addition von 4 H:

C 2 H 3 N + 411 = C. 3 H 5 NH 2Acetonitril Aethylamin

4H = CsHuNHjjAmylamin

Isonitrile. Carbylamine. Diese, wahrscheinlich die eigentlichenAether der Blausäure, bilden sich auf nachstehende Weisen:

1. Einwirkung von Chloroform auf die Aminbasen der Alkohol-radicale CnHan + i bei Gegenwart von Alkalien; z. B.:

CHC1 3 + C 2 H 7 N = GgHsN -f 3 HClChloroform Aethylamin Isopropionitril

2. Behandlung von Cyansilber mit den Jodiden der Alkoholradicale:

CNAg -f CH.J == AgJ -f C 2 H 3 NCyansilber Methyljodid Isoacetonitril

3. Behandlung der sogenannten Senföle (Isosulfocyansäureäther)(s. w. u.) mit Triäthylphosphin, wobei Triäthylphosphinsulfid und das be-treffende Isonitril gebildet werden; z. B.:

CSNC3H5 + (C 2 H 5 ) 3 P — (C 2 H 6 ) 3 PS + NC,C 3 H 5Allylsenföl Triäthylphosphin Triäthylphos- Isocrotonitril

phinsulfid

Die Isonitrile sind so wie die Nitrile flüchtige destillirbare Flüssig-keiten, unterscheiden sich aber von letzteren durch durchschnittlich nie-drigere Siedepunkte, durch höchst widerliche Gerüche, durch einen hohenGrad von Giftigkeit, endlich durch ihre Umsetzungsweisen, von denennachstehende besonders charakteristisch sind:

1. Durch Alkalien unter Mitwirkung des Wassers zerfallen sie nichtwie die Nitrile in die entsprechenden Säuren und in Ammoniak, sondernin Ameisensäure und eine Aminbase; z. B.:

N v l C "ICH 3 _

Isacetonitril

(Methylcarbylamin)

+ 2H, 0 = CH 2 0 2 + NH 2 CH 3Ameisensäure Methylamin