Nitrile und Isonitrile.
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als dreiwerthiges Element und ihre schon dort erörterten Formelnsind demgemäss
c,v [f und üg[|;
Diesen beiden Blausäuren, die freilich bis jetzt nicht bekannt sind,müssen nothwendiger Weise unter sich wieder lediglich isomere Derivateentsprechen; als solche betrachtet man die isomeren Cyanäther, welche auchals Nitrile und Isonitrile (Carbylamine) bezeichnet werden. DieNitrile enthalten dreiwerthigen, die Isonitrile fünfwerthigen Stickstoff undihre Formeln, wenn wir mit R' ein beliebiges einwerthiges Alkoholradicalbezeichnen, sind demnach:
!
c
„vfN"'Nitrile
N v
R'
Isonitrile (Carbylamine)Bei den Nitrilen ist, wie man aus diesen Formeln ersieht, das Alko-holradical direct an den Kohlenstoff angelagert, bei den Isonitrilen da-gegen an den Stickstoff.
Nitrile. Man erhält die Nitrile vorzugsweise nach den zwei nach- Niti-n«.stehenden Methoden:
1. Man unterwirft Cyankalium mit gleichen Molekülen der Kalium- Bildungsalze der Aetherschwefelsäuren, z. B. mit methyl-, ätkyl-, propyl-schwefel-
saurem Kalium der Destillation; z. B.:
CNK + CH 3 KS0 4 = CN,CH 3 + K 2 S0 4Cyankalium Methyl Schwefel- Cyanmethylsaures Kalium
2. Man behandelt die Ammoniumsalze der fetten und anderer ein-werthiger Säuren mit Phosphorsäureanhydrid, wobei dieselben unter Aus-tritt von zwei Molekülen Wasser in die Cyanäther übergehen; z. B.:
C 2 H 3 (NH 4 )0 2 = C 2 H 3 N + 2H 2 0Essigsaures Ammonium Cyanmethyl
C 3 H 5 (NH 4 )0 2 = C 3 H 5 N + 2H 2 0Propionsaures Ammonium Cyanäthyl
Eine dritte Bildungsweise der Nitrile: Einwirkung von Phosphor-pentasulfid auf die Amide der fetten, und anderer einwerthiger Säurenist nur für einige Nitrile verwirklicht.
Den Namen Nitrile haben diese Verbindungen erhalten, weil sie vomSandpunkte ihrer Bildung aus den Ammoniumsalzen der fetten Säuren,als Verbindungen dreiwerthigen Stickstoffs mit dreiwerthigen Alkohol-radicalen erscheinen:
CNCH 3 y C 2 H 3 '"}N; CNC 2 H 5 = C 3 H 5 '"} N
Methyleyanid Acetonitril Aethylcyanid Propionitril
u. s. w.
v - Gorup-Besänez , Organische Chemie.
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