Lehre von der Substitution.

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durch die gewöhnlichen Reagentien nicht nachweisbar ist,woraus hervorgeht, dass es in der organischen Verbindung eine eigen-tümliche Stellung einnehmen muss.

Ein weiteres Studium der organischen Verbindungen ergab ferner,dass ähnlich dem Chlor sich Brom und Jod verbalten, dass auch dieseSalzbildner den Wasserstoff in organischen Verbindungen Aequivalentfür Aequivalent substituiren, ja dass selbst zusammengesetzte Körper,wenn man will Radicale, wie Untersalpeter säur e, NO4, schwefligeSäure, SO2, Amid, NH 2 , den Wasserstoff in organischen Verbindungenersetzen können.

Durch diese sehr merkwürdigen Thatsachen war es ausser Zweifelgesetzt, dass der Wasserstoff in den organischen Verbindungen einebesondere Beweglichkeit besitzen müsse; zugleich aber wurde daraus ge-folgert, dass die Stellung des Wasserstoffs darin eine eigenthümlicheund für den Charakter der Verbindung maassgebende sein müsse.

Indem wir auf Essigsäure, C 4 H 4 0 4 , Chlor einwirken lassen, erhalten wirje nach der Dauer und Art der Einwirkung:

C 4 H 4 0 4 + 2C1 = C 4 H 3 C10 4 -f HCl

MonochloressigsäureC 4 H 4 0 4 + 4C1 = C 4 H 2 C1 2 0 4 + 2HC1Dichloressigsäure

C 4 H 4 0 4 -f- 6C1 = C 4 HC1 3 0 4 4- 3HC1Trichloressigsäure

Alle diese Säuren zeigen noch den Charakter und die Basicität der Essig-säure. Sie liefern wohlcharakterisirte krvstallisirbare Salze. Das Chlor istaber in ihnen durch die gewöhnlichen Reagentien nicht nachweisbar.

Durch die Einwirkung von Chlor auf Anilin, eine organische Base, C 12 H 7 N,erhält man

C 12 H 6 C1 N = MonochloranilinCj 2 H 5 01 2 N = DichloranüinC 12 H 4 C1 3 N = TrichloranilinLässt man auf Phenol: C 12 H 0 0 2 , ranchende Salpetersäure einwirken, so er-hält man Trinitrophenol: C 12 H s (N0 4 ) 3 0 2 , d. h. Phenol, in welchem 3 Aeq. Hdurch 3 Aeq. N0 4 (Untersalpetersäure) ersetzt oder substituirt sind, nach derFormelgleicliung: ,

C 12 He0 2 -f- 3HN0 C = C 12 H 3 (N0 4 ) 3 0 2 -f- 6HO

Phenol 3 Aeq. Salpetersäure Trinitrophenol

Aus diesen Thatsachen musste der Schluss gezogen werden, dass in Hauptsätzeden organischen Verbindungen der Wasserstoff sich als ein, loser wie die tutions-ührigen, gebundenes Element verhalte, indem er durch Chlor, Brom, theorie 'Jod, Untersalpetersäure, schweflige Säure, Amid und andere Atomencom-plexe mehr oder weniger leicht vertreten werden kann. Zugleich aberkonnte daraus gefolgert werden, dass der Charakter der organischen Ver-bindungen bis zu einem gewissen Grade weniger von der Natur ihrerBestandtheile, als vielmehr von der Stellung, welche letztere einneh-men, abhängig ist. Damit war aber auch dargethan, dass die in orga-